(R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)acetamide | 1079307-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-4-(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-4-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 1079307-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 399.413
• InChiKey: IFCDSXMCRYBBGI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-N-methyl-4-(naphthalen-1-yl)-3-(2,2,2-trifluoroacetamido)-butanamide 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4-p-tolylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  源自氨基酸的β-氨基烷基碘化锌的稳定性和反应性的动力学研究。

  摘要：

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较

  DOI：

  10.1021/jo801754k

文献信息

• Kinetic Studies on the Stability and Reactivity of β-Amino Alkylzinc Iodides Derived from Amino Acids
  作者：Ian Rilatt、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo801754k

  日期：2008.11.21

  glutamic acid-derived reagents 3 and 25. The main factor influencing reactivity, therefore, is determined to be the proximity of the ester group, rather than the nature of the nitrogen protecting group. Finally, beta-amino alkylzinc iodides 46-48 containing Weinreb amides have been prepared, rate constants for their decomposition through elimination determined, and their synthetic potential for the preparation

  β-氨基烷基碘化锌本质上对β消除和质子化不稳定。这项研究的目的是确定这些过程的速率，并且还了解锌试剂中官能团的存在如何影响Negishi交叉偶联反应中一系列β-氨基烷基碘化锌的反应性。β-苯甲酰胺基烷基碘化碘通过质子分解发生分解，试剂4b中碳-锌键自质子化的一级速率常数确定为5.2 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。相反，氨基甲酸酯衍生物2通过一阶消除过程分解。源自谷氨酸的同源试剂3通过β消除可以更快地分解，其一级速率常数为24 x 10（-6）s（-1）（在291 K）。试剂23和25 其中Boc基团已被三氟乙酰基取代的化合物，与相应的试剂2和3相比，对β的消除更稳定，鉴于三氟乙酰胺基是一个更好的离去基团，这一结果令人震惊。而且，这种替换也将消除的机制改变为二阶过程。已确定了试剂2、3、23和25与碘代苯的Negishi交叉偶联的伪二级速率常数，揭示了谷氨酸衍生试剂3和25的较