3-(2-Thienyl)acrylmorpholid | 61859-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-(2-Thienyl)acrylmorpholid
• 英文别名: 4-(3-thiophen-2-yl-acryloyl)-morpholine；Morpholine, 4-[1-oxo-3-(2-thienyl)-2-propenyl]-；1-morpholin-4-yl-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 61859-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: KYCCUOPBWDJDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Thienyl)acrylmorpholid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 生成 4-(3-thiophen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Bolourtchian,M.; Saednya,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 283, p. 545 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-Thienyl)acrylmorpholid
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二烯衍生的亲核试剂与烯基取代的羧酰胺的共轭加成

  摘要：

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108372

文献信息

• Bolourtchian,M.; Saednya,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1976, vol. 283, p. 545 - 548
  作者：Bolourtchian,M.、Saednya,A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed conjugate addition of allene-derived nucleophiles to alkenyl-substituted carboxamides
  作者：Bin Fu、Yue Zhao、Xiuping Yuan、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108372

  日期：2023.3

  Catalytic Michael addition reaction represents a fundamental importance in organic synthetic chemistry. Whereas corresponding conversions toward intrinsically low reactive enamide remains an ongoing challenging. We herein report a copper-catalyzed conjugate addition of allenes to β-substituted alkenyl amides, one of the most challenging Michael acceptors. The present method utilizes readily available

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。