1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl N,N-dimethylcarbamate | 279691-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl N,N-dimethylcarbamate
• 英文别名: (1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 279691-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: PSVFFGGDQKKHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl N,N-dimethylcarbamate 、 对甲苯基溴化镁 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene*HCl 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-methyl-4-p-tolylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的高度立体拥挤的烯醇氨基甲酸酯与格氏试剂通过CO键活化的交叉偶联。

  摘要：

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01127

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Highly Sterically Congested Enol Carbamates with Grignard Reagents via C–O Bond Activation
  作者：Zicong Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01127

  日期：2020.5.15

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of enol carbamates to construct highly sterically congested alkenyl compounds is presented for the first time. This protocol demonstrates the potential of using thermally stable and highly atom-economic enol electrophiles as building blocks in bulky alkene synthesis. This reaction accommodates a broad substrate scope with excellent Z/E isomer ratios,

  首次提出了钯催化的烯醇氨基甲酸酯的交叉偶联反应，以构建高度空间拥挤的烯基化合物。该协议证明了在大体积烯烃合成中使用热稳定且经济性高的烯醇亲电子试剂作为构建基的潜力。该反应适用于具有优异Z / E异构体比率的广泛底物范围，也为获得他莫昔芬提供了一条新的合成途径。