(2S,4R,5R)-4-[(R,E)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1374871-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-[(R,E)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4-[(E,1R)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1374871-06-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: VYHHZPIDBVAHAR-OIEMANFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-[(R,E)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 N-((2S,4S,5S)-4-((R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadec-2-en-1-yl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4,6-O-[(S)-phenylmethylene]-1-C-tributylstannyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2S,4R,5R)-4-[(R,E)-1-hydroxypentadec-2-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的1-金属化乙二醇的1,2-金属盐重排

  摘要：

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289721

文献信息

• Copper(I)-Mediated 1,2-Metallate Rearrangements of 1-Metallated Glycals
  作者：Philip Kocieński、Krzysztof Jarowicki、Zofia Komsta、Anna Wojtasiewicz

  DOI：10.1055/s-0031-1289721

  日期：2012.3

  1,2-Metallate rearrangements involving reaction of 1-metallated glycals with organolithium reagents under copper(I) mediation give alkenylpolyol chains in 45-91% yield (19 examples). The reaction was applied to a formal synthesis of KRN7000 as well as a synthesis of a Δ5,6-ceramide derivative. 1,2-metallate rearrangement - retro-[1,4]-Brook rearrangement - 1-metallated glycals - cuprates - organolithiums

  1,2-金属盐重排涉及1-金属化的缩醛与有机锂试剂在铜（I）介导下的反应，链烯基多元醇链的收率为45-91％（19个实例）。将反应物施加到KRN7000的合成正式以及一个Δ的合成5,6- -神经酰胺衍生物。 1,2-金属盐重排-Retro- [1,4] -Brook重排-1-金属化糖-铜酸盐-有机锂-KRN7000