1-Diaethylamino-1-phenyl-buten-(1)-on-(3) | 20964-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Diaethylamino-1-phenyl-buten-(1)-on-(3)
• 英文别名: 4-(Diethylamino)-4-phenylbut-3-en-2-one；4-(diethylamino)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 20964-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KBIDKAFARJAHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diaethylamino-1-phenyl-buten-(1)-on-(3) 、 三甲基碘化锍 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87 mg的产率得到4-methyl-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Diaethylamino-1-phenyl-buten-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Corey-Chaykovsky 反应的扩展版本：用二甲基锍甲基化物处理 β-二烷基氨基查耳酮合成 2,4-取代呋喃

  摘要：

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00203

文献信息

• Bol'shedvorskaya,R.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, # 9, p. 1480 - 1484
  作者：Bol'shedvorskaya,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Extended Version of the Corey–Chaykovsky Reaction: Synthesis of 2,4-Substituted Furans by the Treatment of β-Dialkylamino Chalcones with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Roman O. Shcherbakov、Danil A. Myasnikov、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00203

  日期：2023.7.7

  We describe the synthesis of functionalized furans using the concept of the extended Corey–Chaykovsky reaction. Namely, β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones were treated with dimethylsulfonium methylide to give vinyloxiranes, which immediately rearranged into the corresponding furans. The developed approach allows for synthesizing a broad range of unsymmetrically di- and trisubstituted furans

  我们使用扩展的 Corey-Chaykovsky 反应的概念描述了功能化呋喃的合成。即，β,β-二取代的α,β-不饱和酮用二甲基锍甲基化物处理得到乙烯基环氧乙烷，其立即重排成相应的呋喃。所开发的方法可以合成各种核心含有各种官能团的不对称二取代和三取代呋喃。