(S)-­4-(but-3’-en-­2’-­yl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole | 1412422-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-­4-(but-3’-en-­2’-­yl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-7-methyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1412422-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WJIHTVUIMYGAKY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-­4-(but-3’-en-­2’-­yl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole 在 [((4S,5S)-Cy₂-Ubaphox)Ir(COD)]BARF 、 水 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 caesium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 160.58h， 生成 (S)-­3’-­((6R,9S)-­4,9-­dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h
• 作为产物：
  描述：

  1-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)prop-2-en-1-­ol 在 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (S,S)-TADDOL 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (S)-­4-(but-3’-en-­2’-­yl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h