3,6-diacetyl-9-(n-hexadecyl)carbazole | 1274877-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-9-(n-hexadecyl)carbazole
• 英文别名: 1-(6-Acetyl-9-hexadecylcarbazol-3-yl)ethanone；1-(6-acetyl-9-hexadecylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1274877-16-5
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₂
• 分子量: 475.715
• InChiKey: WHOFNSQIBAXXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-9-(n-hexadecyl)carbazole 、 4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于双（β-二酮）咔唑衍生物的发光有机一维纳米材料

  摘要：

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001858
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,6-diacetyl-9-(n-hexadecyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于双（β-二酮）咔唑衍生物的发光有机一维纳米材料

  摘要：

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001858

文献信息

• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。