(2E,6E)-nonadeca-2,6-dien-1-ol | 184435-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-nonadeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 184435-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: FTARMZQBAAOBFD-WSPGMDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-nonadeca-2,6-dien-1-ol 在 L-(+)-酒石酸二异丙酯 叔丁基过氧化氢 作用下， 以94%的产率得到(2S,3S,6E)-2,3-epoxynonadec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成一种通用中间体，用于完全合成含壬二酸产乙酸原素的单-和双-THF

  摘要：

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02222-9
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (2E,6E)-nonadeca-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5-Dienes: Formation of Enantiopurecis-Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)-cis-Solamin
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200500513

  日期：2005.7.25
• Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanimoto, Hisahide、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of a versatile intermediate for the total synthesis of mono- and bis-THF containing annonaceous acetogenins
  作者：Shyi-Tai Jan、Keqiang Li、Shikha Vig、Alexander Rudolph、Fatih M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02222-9

  日期：1999.1

  stereogenic centers in 1 were established by Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation. Formation of the THF-ring unit was accomplished by acid catalyzed epoxide ring opening and 5-exo cyclization reaction.

  据报道，立体选择性合成了环氧四氢呋喃（THF）1，它是一种含有单性乙酸甘油酯的单THF和双THF通用合成物。化合物11是由十三烷合成的，共11步，总产率为24％。通过Sharpless不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应建立了立体构象中心1的必要构型。THF环单元的形成是通过酸催化的环氧化物开环和5- exo环化反应来完成的。