(E)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-6-(5-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(methoxymethyl)phenol | 1610729-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-6-(5-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(methoxymethyl)phenol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2-[(2E)-5-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-(methoxymethyl)phenol
• CAS: 1610729-74-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: RNCVRQHGEAIODC-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-hydroxy-5,6-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-2-(5-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)benzene 在 silica gel 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 71.0h， 以65%的产率得到hericenol D
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z