methyl (Z)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(3-formylphenyl)-2-propenoate | 196860-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(3-formylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3-formylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 196860-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: SYABYVBJUDSJAH-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(3-formylphenyl)-2-propenoate 在 rhodium 2(S),5(S)-dimethyl-1,2-bisphospholanobenzene 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 methyl (S)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-[3-[3-[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino]-(S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋-螺旋-螺旋DNA结合蛋白基序中的转肽模拟物的设计和对映选择性合成。

  摘要：

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。

  DOI：

  10.1021/jo971077h
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到methyl (Z)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(3-formylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋-螺旋-螺旋DNA结合蛋白基序中的转肽模拟物的设计和对映选择性合成。

  摘要：

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。

  DOI：

  10.1021/jo971077h

文献信息

• Peptidomimetic of helix-turn-helix or gamma-turn
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US06080838A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  A peptidomimetic of the turn in the helix-turn-helix (HTH) motif of DNA-binding proteins was designed and synthesized. Conformational constraint was achieved by an unusual linking of two amino acids with a side-chain carbon--carbon bond. A phenyl ring provides the potential for new hydrophobic contacts with the hydrophobic core of the HTH motif. In the mimic, the peptide backbone and the central residue were retained in native form within a 12-membered cyclic tripeptide. The target compound 1b was synthesized by two sequential Horner-Wittig couplings followed by enantioselective hydrogenation with Rh(MeDuPHOS) in 8 steps and 35% overall yield. The stereochemical outcome of the key hydrogenation was determined by aromatic ring oxidation with RuO.sub.2 /NalO.sub.4 to give two equivalents of Boc-Asp-OMe.

  DNA结合蛋白的螺旋-转角-螺旋（HTH）结构的一种肽类类似物被设计并合成。通过将两个氨基酸通过侧链碳-碳键连接实现构象约束。苯环提供了与HTH结构的疏水核心形成新疏水接触的潜力。在模拟物中，肽骨架和中心残基在一个12环三肽内保持原生形式。目标化合物1b通过两步顺序的Horner-Wittig偶联，然后在8步和35%的总产率下使用Rh（MeDuPHOS）进行对映选择性氢化合成。关键氢化的立体化学结果通过RuO.sub.2 /NalO.sub.4的芳香环氧化确定，生成两当量的Boc-Asp-OMe。
• Design and Enantioselective Synthesis of a Peptidomimetic of the Turn in the Helix−Turn−Helix DNA-Binding Protein Motif
  作者：Jeremy M. Travins、Felicia A. Etzkorn

  DOI：10.1021/jo971077h

  日期：1997.11.1

  A peptidomimetic of the turn in the helix-turn-helix (HTH) motif of DNA-binding proteins was designed and synthesized. Conformational constraint was achieved by an unusual linking of two amino acids with a side chain carbon-carbon bond. A phenyl ring provides the potential for new hydrophobic contacts with the hydrophobic core of the HTH motif. In the mimic, the peptide backbone and the central residue

  设计并合成了DNA结合蛋白的螺旋-螺旋-螺旋（HTH）基序中的肽模拟物。通过两个氨基酸与侧链碳-碳键的不寻常连接来实现构象约束。苯环为与HTH基序的疏水核进行新的疏水性接触提供了可能。在模拟物中，肽主链和中央残基以天然形式保留在12元环状三肽中。通过两个连续的Horner-Wittig偶联合成目标化合物1b，然后通过Rh（MeDuPHOS）在八个步骤中对映选择性氢化，总收率为35％。关键氢化的立体化学结果由RuO（2）/ NaIO（4）进行芳香环氧化确定，得到2当量的Boc-Asp-OMe。