4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole | 1513873-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole
• 英文别名: 3,13-Dihexyl-7,10,17,20-tetrathia-3,13-diazahexacyclo[9.9.0.02,9.04,8.012,19.014,18]icosa-1(11),2(9),4(8),5,12(19),14(18),15-heptaene；3,13-dihexyl-7,10,17,20-tetrathia-3,13-diazahexacyclo[9.9.0.02,9.04,8.012,19.014,18]icosa-1(11),2(9),4(8),5,12(19),14(18),15-heptaene
• CAS: 1513873-26-1
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂S₄
• 分子量: 498.802
• InChiKey: RNQOHGGNJIHPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 [4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole]-2,8-bis[methan-1-yl-1-yliden]dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  开发用于高效真空处理的有机太阳能电池的强吸收性S，N-异己二烯基供体材料†

  摘要：

  合成了一系列末端可变长度的烷基链的双氰基亚乙烯基（DCV）取代的S，N-杂六烯，并表征了其在真空处理的平面异质结和本体异质结有机太阳能电池中的应用。己基取代的衍生物4的X射线单晶分析表明，分子通过π-π堆积排列在列中。尽管烷基链长对光电性能的影响可以忽略不计，但在光伏性能方面却观察到了奇偶效应。使用DCV取代的S，N-异己六烯作为电子给体和C制备的真空处理的平面异质结有机太阳能电池60作为受体显示出高达5.0％的超高效率。结合了戊基衍生物3和C 60的体-异质结太阳能电池的功率转换效率高达7.1％，超过了先前报道的S， N-异戊烷类化合物。

  DOI：

  10.1039/c5tc03539b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四溴噻吩并[3,2-b]噻吩 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 正丁基锂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 4,9-dihexyl-thieno[3,2-b]thieno[2''',3''':4'',5'']pyrrolo[2'',3'':4'',5']thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Analysis of Thiophene-Pyrrole-Based S,N-Heteroacenes

  摘要：

  Fused S,N-heterohexacene 4 was synthesized by applying Pd-catalyzed tandem Buchwald-Hartwig coupling and further functionalized to corresponding acceptor-capped derivatives 5 and 6 showing bond length equalization in the pi-conjugated backbone and intense optical transitions. Organic thin film transistors (OTFTs) based on a vacuum-deposited film of 6 exhibit p-channel charge-carrier mobilities as high as 0.021 cm(2)V(-1) s(-1) and current on/off ratios of 10(5).

  DOI：

  10.1021/ol403153z

文献信息

• Development of strongly absorbing S,N-heterohexacene-based donor materials for efficient vacuum-processed organic solar cells
  作者：Christoph Wetzel、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Karsten Walzer、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c5tc03539b

  日期：——

  properties, an odd–even effect was observed with respect to the photovoltaic performance. Vacuum-processed planar-heterojunction organic solar cells prepared using DCV-substituted S,N-heterohexacenes as electron donors and C60 as the acceptor showed extraordinary high efficiencies of up to 5.0%. Bulk-heterojunction solar cells incorporating pentyl derivative 3 and C60 led to excellent power conversion efficiencies

  合成了一系列末端可变长度的烷基链的双氰基亚乙烯基（DCV）取代的S，N-杂六烯，并表征了其在真空处理的平面异质结和本体异质结有机太阳能电池中的应用。己基取代的衍生物4的X射线单晶分析表明，分子通过π-π堆积排列在列中。尽管烷基链长对光电性能的影响可以忽略不计，但在光伏性能方面却观察到了奇偶效应。使用DCV取代的S，N-异己六烯作为电子给体和C制备的真空处理的平面异质结有机太阳能电池60作为受体显示出高达5.0％的超高效率。结合了戊基衍生物3和C 60的体-异质结太阳能电池的功率转换效率高达7.1％，超过了先前报道的S， N-异戊烷类化合物。
• Synthesis and Structural Analysis of Thiophene-Pyrrole-Based <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Christoph Wetzel、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Andreas Liess、Matthias Stolte、Frank Würthner、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol403153z

  日期：2014.1.17

  Fused S,N-heterohexacene 4 was synthesized by applying Pd-catalyzed tandem Buchwald-Hartwig coupling and further functionalized to corresponding acceptor-capped derivatives 5 and 6 showing bond length equalization in the pi-conjugated backbone and intense optical transitions. Organic thin film transistors (OTFTs) based on a vacuum-deposited film of 6 exhibit p-channel charge-carrier mobilities as high as 0.021 cm(2)V(-1) s(-1) and current on/off ratios of 10(5).