5-(4-methylpiperidino)-tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile | 666211-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylpiperidino)-tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-(4-Methylpiperidin-1-yl)tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
• CAS: 666211-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆
• 分子量: 292.343
• InChiKey: WQSKQKGNMZKMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methylpiperidino)-tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile 、 三苯基膦 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-(4-methylpiperidino)-2-[(triphenylphosphoranylidene)amino]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinoline-3-carbonitrile 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到5-(4-methylpiperidino)-tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0813

文献信息

• Fused Quinoline Heterocycles IX: First Example of a 3,4-Diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline and a 3-Azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Afaf Mohamed Abdel Hameed、Saeed Mohamed Refaey、Mohamed Ashry Ibrahim、Kamal Usef Sadek、Anamik Shah

  DOI：10.1515/znb-2009-0813

  日期：2009.8.1

  4-Alkylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 4a - c react with NaN₃ to give the corresponding tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carbonitriles 5a - c which are converted into 2-amino-quinoline-3-carbonitriles 8a - c by reaction with PPh₃ via an iminophosphorane and subsequent hydrolysis. On the other hand, the new 3,4-diamino-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline (11) was prepared by fusion of the aminoquinolines 8a - c with hydrazine hydrate. Diazotization of 11 followed by reaction with NaN₃ yielded the novel tetracyclic ring system 3-azido-1H-1,2,4,5,6,6a-hexaazabenzo[a]indacene (13)

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-碳腈（4a-c）与NaN3反应，得到相应的四唑并[1,5-a]喹啉-4-碳腈（5a-c），通过与PPh3反应形成亚胺磷酰和随后的水解反应，转化为2-氨基喹啉-3-碳腈（8a-c）。另一方面，通过氨基喹啉8a-c与水合肼熔合制备出新的3,4-二氨基-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉（11）。对11的重氮化反应，随后与NaN3反应，得到新的四环环系统3-叠氮基-1H-1,2,4,5,6,6a-六氮杂苯[a]吲哚（13）。