8-亚甲基戊a癸烷 | 55668-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 8-亚甲基戊a癸烷
• 英文名称: 2-heptyl-1-nonene
• 英文别名: 8-Methylidenepentadecane
• CAS: 55668-09-2
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: ICTHKNOBBDSFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-亚甲基戊a癸烷 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 8-(bromomethyl)pentadecane
  参考文献：
  名称：

  卟啉大环在变化的松散度上的滑移：对聚合物通过大环环的机理的启示。

  摘要：

  聚合物通过大环的穿线可能直接发生，即通过发现聚合物链的末端，或通过聚合物链先折叠然后再以发夹状构象穿过大环的过程。我们目前对大环卟啉受体（H 2 1）穿入一侧受阻而另一侧敞开的分子受阻的动力学和热力学研究。敞开侧由在折叠容易程度和体积上各不相同的组修饰。另外，这些线包含大环受体的紫精结合位点，其位于封闭基团附近。H 2 1的穿线率在各种条件下，通过记录作为时间的函数的卟啉的荧光猝灭，所述卟啉的荧光猝灭是在受体H 2 1到达紫精结合位点时发生的。动力学数据表明，如果受体遇到与折叠的聚合物链类似的方式在空间上受到阻碍的开放面，则不可能进行穿线。这表明聚合物不可能通过折叠链机制穿过大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403740
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 8-亚甲基戊a癸烷
  参考文献：
  名称：

  Lethbridge,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 231 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4 + 2] Cycloaddition of <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yosuke Asada、Yuta Tanaka、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02036

  日期：2019.11.1

  We report the one-pot synthesis of 2,2-disubstituted chromanes with electron-withdrawing substituents. This reaction provides a simple yet efficient route to a wide range of electron-deficient chromanes in high yield and excellent regioselectivity. The reaction of salicylaldehyde with 1,1-disubstituted ethylenes smoothly furnishes these electron-deficient chromanes, which can be further transformed

  我们报道了具有吸电子取代基的2，2-二取代的苯并二氢吡喃的一锅法合成。该反应提供了简单而有效的途径，以高收率和优异的区域选择性制备了多种电子不足的苯并二氢吡喃。水杨醛与1,1-二取代的乙烯的反应可平稳地提供这些电子不足的苯并二氢吡喃，可将其进一步转化为官能化的苯并二氢吡喃。例如，BW683C可以有效地由5-氯水杨醛醛和4-氯苯乙烯分两步高效合成，收率很高。因此，本反应提供了广泛的途径来获得官能化的缺电子的苯并二氢吡喃和苯并二甲基苯并因此构成了合成生物和光化学活性分子的有前途的工具。
• Temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.090

  日期：2018.5

  The temperature-controlled divergent synthesis of 4-alkoxy- or 4-alkenyl-chromanes via inverse electron-demand cycloaddition with in situ generated ortho-quinone methides under identical reaction conditions except for thermal condition has been developed. At room temperature, the reaction generated 4-methoxychromanes, whereas the reaction performed at room temperature to 100 °C gave 4-alkenylchromanes

  已经开发了在相同的反应条件下，除了热条件外，通过反电子需求环加成反应与原位生成的邻醌甲基化物进行温控发散合成4-烷氧基-或4-烯基-苯并二氢吡喃的方法。在室温下，反应生成4-甲氧基苯并二氢吡喃，而在室温至100℃下进行反应，得到4-烯基苯并二氢吡喃。三氟甲磺酸有效地适合于反应，得到4-取代的苯并二氢吡喃。这种不同的合成策略展示了一种通过控制反应温度来提供碳-碳或碳-氧键的新方法。
• Contra-thermodynamic Olefin Isomerization by Chain-Walking Hydroboration and Dehydroboration
  作者：Steven Hanna、Brandon Bloomer、Nicodemo R. Ciccia、Trevor W. Butcher、Richard J. Conk、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03124

  日期：2022.2.4

  chain-walking hydroboration to create a one-pot, contra-thermodynamic, short- or long-range isomerization of internal olefins to terminal olefins. This dehydroboration occurs by a sequence comprising activation with a nucleophile, iodination, and base-promoted elimination. The isomerization proceeds at room temperature without the need for a fluoride base, and the substrate scope of this isomerization is expanded

  我们报道了一种脱硼氢反应工艺，该工艺可以与链式硼氢化反应相结合，产生内烯烃到末端烯烃的一锅、反热力学、短程或长程异构化。该脱硼氢反应通过包含亲核试剂活化、碘化和碱促进消除的序列发生。异构化在室温下进行，不需要氟化物碱，并且这种异构化的底物范围比我们之前报道的硅烷异构化的底物范围扩大了。
• Adlercreutz, Patrick; Magnusson, Goeran, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 9, p. 647 - 652
  作者：Adlercreutz, Patrick、Magnusson, Goeran

  DOI：——

  日期：——
• Methylenation of carbonyl compounds with methylenedimagnesium iodide in the presence of Et2AlCl
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、A. B. Morozov、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf01168086

  日期：1989.11