8-喹啉磺酰胺,N-(3-硝基苯基)- | 158729-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-喹啉磺酰胺,N-(3-硝基苯基)-
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: N-(3-Nitrophenyl)-8-quinolinesulfonamide
• CAS: 158729-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 329.336
• InChiKey: ACTSYSYEGYKYCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-喹啉磺酰胺,N-(3-硝基苯基)- 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-aminophenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物：一类用于佐剂性关节炎的新型 PDE4B 抑制剂

  摘要：

  总共设计和合成了 31 种基于喹啉的衍生物，用于开发新型抗炎药。在体外评估合成化合物对 RAW264.7 细胞的毒性后，通过抑制 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生水平来评估其抗炎活性。在这些衍生物中，化合物f4具有最好的抗炎活性，可以减少促炎细胞因子NO、IL-1β和TNF-α的产生，相应的IC 50值为20.40 ± 0.94、18.98 ± 0.21和23.48 ± 0.46 微米。Western blot显示f4可以抑制LPS诱导的炎症介质iNOS和COX-2的表达。分子对接表明f4也可以进入PDE4B受体结合口袋，细胞热位移测定法表明与f4结合的PDE4B蛋白稳定性增加。同时，该化合物对PDE4B酶的抑制作用（IC 50  = 0.94 ± 0.36 μM）与阳性药物咯利普兰（IC 50  = 1.04 ± 0.28 μM）相当。最后，体内研究表明，f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114497
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 间硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-喹啉磺酰胺,N-(3-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉衍生物：一类用于佐剂性关节炎的新型 PDE4B 抑制剂

  摘要：

  总共设计和合成了 31 种基于喹啉的衍生物，用于开发新型抗炎药。在体外评估合成化合物对 RAW264.7 细胞的毒性后，通过抑制 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的 NO 产生水平来评估其抗炎活性。在这些衍生物中，化合物f4具有最好的抗炎活性，可以减少促炎细胞因子NO、IL-1β和TNF-α的产生，相应的IC 50值为20.40 ± 0.94、18.98 ± 0.21和23.48 ± 0.46 微米。Western blot显示f4可以抑制LPS诱导的炎症介质iNOS和COX-2的表达。分子对接表明f4也可以进入PDE4B受体结合口袋，细胞热位移测定法表明与f4结合的PDE4B蛋白稳定性增加。同时，该化合物对PDE4B酶的抑制作用（IC 50  = 0.94 ± 0.36 μM）与阳性药物咯利普兰（IC 50  = 1.04 ± 0.28 μM）相当。最后，体内研究表明，f

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114497