methyl 1-(4'-methylbenzoyl)-6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate | 1258962-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4'-methylbenzoyl)-6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-1-(4-methylbenzoyl)-4-oxoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1258962-42-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: WROFDINGMXXPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-methoxyphenyl)amino-2-propenoate 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 1-(4'-methylbenzoyl)-6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氧-喹啉-2-羧酸衍生物抗炎镇痛药的合成及药理学评价

  摘要：

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000016

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 4-Oxo-quinoline-2-carboxylic Acid Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Orazio Mazzoni、Giovanni Esposito、Maria Vittoria Diurno、Diego Brancaccio、Alfonso Carotenuto、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Walter Filippelli

  DOI：10.1002/ardp.201000016

  日期：2010.10

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1‐aroyl derivatives of kynurenic acid methyl ester (4‐oxo‐quinolin‐2‐carboxy methyl (KYNA) esters), structurally related to NSAID indomethacin are described. The derivatives were screened in vivo for anti‐inflammatory and analgesic activities. Most of the compounds exhibited good anti‐inflammatory and analgesic activities. An automatic docking

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。