2-(2'-thienyl)-4,5bis(4'-methoxyphenyl)imidazole | 36756-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-thienyl)-4,5bis(4'-methoxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole；4,5-di(4-anisyl)-2-(2-thienyl)imidazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(2-thienyl)-1H-imidazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 36756-11-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: XBMULXNXJLWLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-thienyl)-4,5bis(4'-methoxyphenyl)imidazole 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-{5-[4,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl]-thiophen-2-yl}-3-cyano-but-2-enedinitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环咪唑非线性光学发色团合成三氰基乙烯基噻吩的新方法

  摘要：

  已开发出一种新的三氰基乙烯基化合成方法，以制备一系列新型的NLO咪唑发色团，其中含有三氰基乙烯基受体和噻吩间隔基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01638-3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 4-氨基苯甲酸甲酯 作用下， 反应 4.0h， 以18%的产率得到2-(2'-thienyl)-4,5bis(4'-methoxyphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的CC偶联在降低温度下的单单齿N供体配体与多配体类似物

  摘要：

  摘要降低工作温度的部署在工业上是有益的，并且高效，基于膦的预催化剂的使用受到其高成本和难以获得的制备程序的限制。为了研究配位环境对降低温度下催化剂反应活性的影响，认为设计带有单个单齿N-供体配体的钯（II）配合物是必要的。因此，2-（噻吩-2-基）-1H-咪唑配体（1-8），2,4,5-三苯恶唑（9）和2-（1H-咪唑-2-基）的二氯钯（II）配合物吡啶（10）已被制备，结构表征并作为N稳定的预催化剂进行了研究。通过质子化-去质子化平衡在光谱上估计配体的供体强度。在三个配位环境中获得了钯（II）配合物。（i）带有反溶剂共配体的单配体配合物（PdL.acn和PdL.dmf），（ii）氯桥联的二聚体µ-（PdL）2和（iii）反双配体PdL2复合体。考虑到环境温度操作，相对于先前报道的N-稳定的钯预催化剂，单齿单配体配位设计获得的催化结果代表了温度和反应时间的改进。单配体预催化剂可在40°C的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114507

文献信息

• Silica-bonded S-Sulfonic Acid: A Recyclable Catalyst for the Synthesis of Trisubstituted Imidazoles under Solvent-free Conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad R. Mohammadizadeh、Salimeh Mirzaee、Dariush Saberi

  DOI：10.1002/cjoc.201090129

  日期：——

  Trisubstituted imidazoles have been synthesized in high yields in the presence of silica‐bonded S‐sulfonic acid as a catalyst. The reaction was carried out at 130°C under solvent‐free conditions. The reaction work‐up is simple and the catalyst is easily separated from the products by filtration.

  在二氧化硅键合的S-磺酸作为催化剂的存在下，高取代度合成了三取代的咪唑。反应在无溶剂条件下于130°C进行。反应后处理很简单，催化剂很容易通过过滤从产物中分离出来。
• Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of diphenylazole derivatives. I. Thiazole and imidazole derivatives.
  作者：Norihiko SEKO、Kohichiro YOSHINO、Koichi YOKOTA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.651

  日期：——

  Diphenylimidazole and diphenylthiazole derivatives were synthesized and tested as inhibitors of platelet aggregation in in vitro experiments with the rabbit. Diphenylthiazole derivatives (10) were more potent than diphenylimidazole derivatives (4) in inhibiting arachidonic acid-induced platelet aggregation of rabbit platelet-rich plasma. Two diphenylimidazole and eight diphenylthiazole derivatives were evaluated for ex vivo arachidonic acid and collagen-induced platelet aggregation inhibitory activity using guinea pigs. In these compounds, 4, 5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1, 5-dimethyl-2-pyrrolyl)thiazole (10n) showed strong activity in vitro and ex vivo. The ex vivo activity of 10n was 200 times stronger than that of aspirin. The mechanism of the activity of 10n was the inhibition of cyclo-oxygenase.

  合成了二苯基咪唑和二苯基噻唑衍生物，并在兔子的体外实验中将其作为血小板聚集抑制剂进行了测试。在抑制花生四烯酸诱导的兔子富血小板血浆血小板聚集方面，二苯基噻唑衍生物（10）比二苯基咪唑衍生物（4）更有效。用豚鼠评估了两种二苯基咪唑和八种二苯基噻唑衍生物对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集的体内外抑制活性。在这些化合物中，4, 5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1, 5-二甲基-2-吡咯基）噻唑（10n）在体外和体内均表现出很强的活性。10n 的体内外活性比阿司匹林强 200 倍。10n 的活性机制是抑制环氧化酶。
• New class of imidazoles incorporated with thiophenevinyl conjugation pathway for robust nonlinear optical chromophores
  作者：Javier Santos、Eric A Mintz、Oliver Zehnder、Christian Bosshard、Xiu R Bu、Peter Günter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02143-2

  日期：2001.1

  A new series of thermally stable heterocyclic imidazole-based nonlinear optical chromophores has been developed. These chromophores possess a thiophene based stilbene conjugation pathway with a nitro acceptor group attached to the phenyl end. This feature leads to robust chromophores with high thermal stability and enhanced molecular nonlinearity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0077024B1

  公开（公告）日：1987-08-12
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.