1,3-diphenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-propanone | 69100-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-propanone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one；1,3-diphenyl-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-1-one；1,3-Diphenyl-3-[1,2,4]triazol-1-yl-propan-1-on；(phenyl)-[2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethyl]-ketone；1,3-diphenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 69100-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: NKCCTAZODZIPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Novel One-Step Synthesis of Thiazolo[3,2-<i>b</i>]1,2,4-triazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor、Michael Voronkov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/ol990370w

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Reactions of chalcones 3a-f with bis(1H-1,2,4-triazolyl) sulfoxide 4 formed the thiazolo[3,2-b]1,2,4-triazoles 5a-f, which resemble closely some previously prepared COX-2 inhibitors. The structure of 5a was confirmed by X-ray analysis.

  [反应：参见文本]查耳酮3a-f与双（1H-1,2,4-三唑基）亚砜4的反应形成噻唑并[3,2-b] 1,2,4-三唑5a-f，类似于紧密配合一些先前制备的COX-2抑制剂。通过X射线分析确认了5a的结构。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• Conjugate Addition Reactions of Azoles. II. 1,2,4-Triazole, Tetrazole, Nitropyrazoles and Benzotriazole
  作者：Richard H. Wiley、N. R. Smith、David M. Johnson、James Moffat

  DOI：10.1021/ja01614a074

  日期：1955.5