2,3-naphthalenedicarbonyl-Tle; Tle = (S)-2-amino-2-tert-butylacetic acid | 221306-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-naphthalenedicarbonyl-Tle; Tle = (S)-2-amino-2-tert-butylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 221306-29-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: IYXOOISHQKKDQK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dirhodium tetraacetate 、 2,3-naphthalenedicarbonyl-Tle; Tle = (S)-2-amino-2-tert-butylacetic acid 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 g的产率得到Rh₂(S-BPTTL)4
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110483272B
• 作为产物：
  描述：

  2，3-萘二酐 、 L-叔亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-naphthalenedicarbonyl-Tle; Tle = (S)-2-amino-2-tert-butylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性Cpx-铱（III）催化剂与手性羧酸在氧化膦对映选择性CH酰胺化反应中的协同作用

  摘要：

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201708440
• 作为试剂：
  描述：

  (3-chlorophenyl)magnesium bromide 在 氯化亚砜 、 sodium hexafluoroantimonate 、 碘苯二乙酸 、 C₆₄H₅₈Cl₄O₄Rh₂ 、 氨基甲酸铵 、 2,3-naphthalenedicarbonyl-Tle; Tle = (S)-2-amino-2-tert-butylacetic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (R)-7-chloro-1-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1λ⁴-benzo[e][1,2]thiazine-4-carboxylate 1- oxide
  参考文献：
  名称：

  CpxRhIII催化亚砜肟的C-H官能化反应的对映选择性合成手性硫1,2-苯并噻嗪

  摘要：

  具有立体硫原子的磺胺嘧啶是药物发现中有吸引力的结构基序。提出了一种直接催化对映选择性的方法，该方法是从容易获得的二芳基亚砜亚砜中合成硫-手性1,2-苯并噻嗪。配备了手性环戊二烯基配体并与合适的羧酸添加剂配对的铑（III）络合物参与对映体确定由亚磺酰亚胺基引导的CH活化。随后用大范围的重氮酮捕获罗丹环，可以以良好的产率和对映选择性获得具有合成上高度吸引人的取代模式的S-手性1,2-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.201810887

文献信息

• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• 手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN110483272B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。
• Synthesis of amino acids and peptides with bulky side chains <i>via</i> ligand-enabled carboxylate-directed γ-C(sp³)–H arylation
  作者：Lei Liu、Yan-Hua Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c9sc04482e

  日期：——

  chain amino acids and peptides were accessed in a step-economic fashion and the reaction could be conducted on a gram scale with retention of chirality. The resulting amino acids can be used as chiral ligands in Co(III)-catalyzed enantioselective C(sp3)–H amidation. It is worth noting that the weakly coordinating carboxylate DG outcompetes the strongly coordinating bidentate DG of the peptide backbone

  具有庞大侧链的氨基酸和肽在有机合成和现代药物化学中具有重要意义。有效合成这些具有完全对映体控制和高度多样性的分子仍然具有挑战性。在此，我们报道了叔亮氨酸及其衍生肽的 Pd 催化配体启用的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化，无需使用外部导向基团 (DG) ，通过不太受欢迎的六元环。以逐步经济的方式获得结构多样的大侧链氨基酸和肽，并且反应可以在克级规模上进行，同时保留手性。所得氨基酸可用作 Co( III ) 催化的对映选择性 C(sp 3 )–H 酰胺化反应中的手性配体。值得注意的是，弱配位的羧酸酯 DG 战胜了肽主链的强配位双齿 DG，专门提供了 Tle 残基的 γ-C(sp 3 )–H 芳基化产物。该方案代表了使用弱协调导向基团对肽进行后期 C(sp 3 )–H 功能化的第一个例子。
• Novel α-Amino Acid-Based Hydroxamic Acid Ligands for Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Yujiro Hoshino、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja002602o

  日期：2000.10.1
• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir