Benzoic acid (S)-3-hydroxy-5-(5-methyl-furan-2-yl)-pentyl ester | 88909-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-3-hydroxy-5-(5-methyl-furan-2-yl)-pentyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxy-5-(5-methylfuran-2-yl)pentyl] benzoate
• CAS: 88909-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: HTHANYJQZLVXPU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-3-hydroxy-5-(5-methyl-furan-2-yl)-pentyl ester 在 高氯酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R,5R,7aS)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-5-methyl-tetrahydro-pyrrolizine-7a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成蚂蚁毒生物碱（–）-[3 S-（3β，5β8α）]-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。

  DOI：

  10.1039/c39830001172
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diisobutylaluminum hydride 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-3-hydroxy-5-(5-methyl-furan-2-yl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成蚂蚁毒生物碱（–）-[3 S-（3β，5β8α）]-3-庚基-5-甲基吡咯烷

  摘要：

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。

  DOI：

  10.1039/c39830001172

文献信息

• Enantioselective synthesis of an ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine
  作者：Seiichi Takano、Shizuo Otaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39830001172

  日期：——

  An ant venom alkaloid (–)-[3S-(3β, 5β, 8α)]-3-heptyl-5-methylpyrrolizidine (1) has been synthesized in an enantioselective fashion from 3-(5-methyl-2-furly)propionaldehyde (2) employing enantioselective epoxidation at the key stage.

  蚂蚁毒液生物碱（ - ） - [3-小号- （3 β，5 β，8α）〕 - 3-庚基-5- methylpyrrolizidine（1）已经以对映选择性方式被合成，从3-（5-甲基-2-在关键阶段采用对映选择性环氧化法制得的）丙醛（2）。