(Z)-4-chloro-4'-nitrostilbene | 14064-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-chloro-4'-nitrostilbene
• 英文别名: (Z)-(4-chlorophenyl)(4'-nitrophenyl)ethene；cis-4-Nitro-4'-chlor-stilben；1-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 14064-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: WKGWMIAHCAJHPK-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-4'-nitrostilbene 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-{4-[(Z)-2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-phenyl}-2-cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-((4-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(Z)-4-chloro-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂的合成，构效关系和药代动力学性质：2-氰基-3-环丙基-3-羟基-N- [3'-甲基-4'-（三氟甲基）苯基]丙烯酰胺和相关化合物。

  摘要：

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm9604437

文献信息

• Aqueous Wittig Reactions of Aldehydes with In Situ Formed Semistabilized Phosphorus Ylides
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Da Zhang

  DOI：10.1080/00397910500213054

  日期：2005.10

  Abstract The Wittig reactions of three semistabilized phosphorus ylides generated in situ from the corresponding phosphonium salts with aldehydes in water without any organic cosolvent were investigated. Most of the olefination reactions completed within between 5 min and 4.5 h in refluxing water containing 1.5 equiv of LiOH and 1.4 M LiCl to afford the products in 65–100% yields. The E∶Z selectivity

  摘要 在没有任何有机助溶剂的情况下，研究了由相应的鏻盐与醛在水中原位生成的三种半稳定磷叶立德的 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.5 当量 LiOH 和 1.4 M LiCl 的回流水中在 5 分钟到 4.5 小时内完成，以 65-100% 的产率得到产物。E∶Z 选择性不仅取决于与叶立德苯环相连的取代基，还取决于与芳醛结合的取代基。LiCl 促进含水维蒂希反应并抑制叶立德或相应鏻盐的分解。
• Pd(<scp>ii</scp>) complexes with amide-based macrocycles: syntheses, properties and applications in cross-coupling reactions
  作者：Sushil Kumar、Rajeev Ranjan Jha、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c4nj01300j

  日期：——

  Square-planar Pd²⁺ complexes of macrocyclic ligands carrying electronic substituents are synthesized and characterized. These well-characterized complexes have been used in the Suzuki and Heck cross-coupling reactions.

  使用带有电子取代基的大环配体的方平面Pd²⁺配合物已经被合成和表征。这些经过良好表征的配合物已经在Suzuki和Heck交叉偶联反应中被使用。
• Nouveaux N-phényl 2-cyano 3-hydroxy propénamides, leurs formes tautomères et leurs sels, leur procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0632017A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  L'invention concerne les produits de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente alkyle, cycloalkyle, alkenyle, alkynyle (→ 6c), R₂ représente H, alkyle (→ 3c), Y représente -NR₃-, -SO₂-NR₃-, -NR₃-SO₂-, -CHOH-, -CF₂-, -(CH₂)m-, -C≡C-, avec Z₁ et Z₂ représentant H, alkyle (→ 3c), halogène, CN, NO₂, R₃ représentant H, alkyle, (→ 3c), et m = 0 à 6, R₄, R₅, R₆, R₇ et R₈ représentant H, halogène, CN, NO₂, alkyle, cycloalkyle, alcoxy, alkylthio (→ 6c), -(CH₂)n-CX₃, -O-(CH₂)n-CX₃, -S-(CH₂)n-CX₃ , avec n = 0 à 3 et X = halogène, -CO-R₁₀ avec R₁₀ = H, alkyle, cycloalkyle, (→ 6c) ou R₆ et R₇ forment ensemble -O-CH₂-O-, leurs formes tautomères et leurs sels ainsi que leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中 ： R₁ 代表烷基、环烷基、烯基、炔基（→ 6c）、 R₂ 代表 H、烷基（Æ 3c）、 Y 代表-NR₃-、-SO₂-NR₃-、-NR₃-SO₂-、-CHOH-、-CF₂-、-(CH₂)m-、 -C≡C-、 Z₁ 和 Z₂ 代表 H、烷基（→ 3c）、卤素、CN、NO₂、 R₃ 代表 H、烷基（Æ 3c），且 m = 0 至 6、 R₄、R₅、R₆、R₇ 和 R₈ 代表 H、卤素、CN、NO₂、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基 (→ 6c)、-(CH₂)n-CX₃、-O-(CH₂)n-CX₃、-S-(CH₂)n-CX₃，其中 n = 0 至 3，X = 卤素；-CO-R₁₀，其中 R₁₀ = H、烷基、环烷基、（→ 6c）或 R₆ 和 R₇ 共同形成 -O-CH₂-O-、 它们的同分异构形式及其盐类，以及它们的制备方法和用作药物的方法。
• US5416112A
  申请人：——

  公开号：US5416112A

  公开（公告）日：1995-05-16
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Pharmacokinetic Properties of Dihydroorotate Dehydrogenase Inhibitors:  2-Cyano-3-cyclopropyl-3-hydroxy- <i>N</i>-[3‘-methyl-4‘-(trifluoromethyl)phenyl]propenamide and Related Compounds
  作者：Elizabeth A. Kuo、Philip T. Hambleton、David P. Kay、Phillip L. Evans、Saroop S. Matharu、Edward Little、Neil McDowall、C. Beth Jones、Charles J. R. Hedgecock、Christopher M. Yea、A. W. Edith Chan、Peter W. Hairsine、Ian R. Ager、W. Roger Tully、Richard A. Williamson、Robert Westwood

  DOI：10.1021/jm9604437

  日期：1996.1.1

  been synthesized. Their in vivo biological activity determined in rat and mouse delayed type hypersensitivity has been found to correlate well with their in vitro DHODH potency. The most promising compound (3) has shown activity in rat and mouse collagen (II)-induced arthritis models (ED50 = 2 and 31 mg/kg, respectively) and has shown a shorter half-life in man when compared with leflunomide. Clinical

  新型免疫抑制剂来氟米特（1）的活性代谢物（2）已显示出抑制二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）的作用。该酶催化从头进行嘧啶生物合成的第四步。已经合成了一系列活性代谢物2的类似物。已经发现它们在大鼠和小鼠迟发型超敏反应中的体内生物学活性与其体外DHODH效力密切相关。最有希望的化合物（3）在大鼠和小鼠胶原（II）诱导的关节炎模型中显示出活性（分别为ED50 = 2和31 mg / kg），与来氟米特相比，在人中的半衰期更短。类风湿关节炎的临床研究正在进行中。