8-氧代-8-苯基辛腈 | 39755-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氧代-8-苯基辛腈
• 英文名称: 8-oxo-8-phenyloctanenitrile
• CAS: 39755-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NLBDLAIZVVDXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氧代-8-苯基辛腈 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以57%的产率得到(E)-8-Oxo-8-phenyl-oct-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroperoxy-1-phenylcycloheptane 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-氧代-8-苯基辛腈
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物和有机硅化合物的耦合形成CC或CN键：通向全氟烷基化的途径

  摘要：

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00215

文献信息

• TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage
  作者：Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja403824y

  日期：2013.8.14

  A novel TEMPO-catalyzed aerobic oxygenation and nitrogenation of hydrocarbons via C═C double-bond cleavage has been disclosed. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant and oxygen-atom source by metal-free catalysis under mild conditions. This method can be used for the preparation of industrially and pharmaceutically important N- and O-containing motifs, directly from simple and

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。
• Facile Synthesis of Keto Nitriles by Cu(II)-Promoted Photooxidative Cleavage of Cyclic Olefins
  作者：Isao Shimizu、Munetsugu Fujita、Takayuki Nakajima、Tadashi Sato

  DOI：10.1055/s-1997-968

  日期：1997.8

  Reaction of trisubstituted cyclic olefins with NaN3 in the presence of Cu(OTf)2 upon irradiation under oxygen gave keto nitriles in good yields. 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,5,9-trimethyl-1,5,9-cyclododecatriene were converted into the corresponding unsaturated keto nitriles.

  在氧气存在下，三取代环烯烃与NaN3在Cu(OTf)2的诱导下照射反应，得到了良率的酮腈。1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二烯三烯转化为相应的未饱和酮腈。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。
• In-situ-generation of alkylsilyl peroxides from alkyl hydroperoxides and their subsequent copper-catalyzed functionalization with organosilicon compounds
  作者：Weiping Xu、Wenfeng Zhong、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153144

  日期：2021.7

  Alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, and halogens) and an amine base. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with X (X = CN, N3, and halogens) to furnish products with new carbon-carbon, carbon-nitrogen

  使用Me 3 SiX（X = CN、N 3和卤素）类型的有机硅化合物和胺碱从相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后在铜催化下对烷基过氧化物进行原位均裂，得到烷基自由基，然后用 X（X = CN、N 3和卤素）捕获烷基自由基，从而为产品提供新的碳-碳、碳-氮或碳-卤素债券收益高。
• A new approach for the copper-catalyzed functionalization of alkyl hydroperoxides with organosilicon compounds via in-situ-generated alkylsilyl peroxides
  作者：Wenfeng Zhong、Weiping Xu、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132627

  日期：2022.4

  Using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) and an amine base, alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with a nucleophile X (X = CN, N3, CnF2n+1, and halogens) to furnish coupling

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。