3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)quinoline | 1313423-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)quinoline
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-phenylquinolin-4-amine
• CAS: 1313423-69-6
• 化学式: C₂₈H₂₁FN₂O
• 分子量: 420.486
• InChiKey: ZNNYFWAJWILKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)quinoline 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(phenylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化的C–I和C–H键活化以及随后的Suzuki–Miyaura将2-芳基-3-碘-4-（苯基氨基）喹啉与芳基硼酸交叉偶联

  摘要：

  2-芳基-3-碘-4-（苯基氨基）喹啉经过一锅钯介导的C–I和C–H键活化，随后在无水条件下与芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura交叉偶联，得到2的混合物，3-二芳基-4-（苯基氨基）喹啉（次要）和2-芳基-4-（[（（1,1'-联芳基-2-基）氨基]喹啉）衍生物（主要）。当以2 MK 2 CO 3为碱时，分离出2,3-二芳基-4-（苯基氨基）喹啉为主要产物。提出了一种可能的机制，该机制涉及六元的palladacycle中间体，用于形成观察到的产物混合物。结合光谱学和X射线晶体学技术对制备的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.040

文献信息

• One-pot palladium-catalyzed C–I and C–H bond activation and subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino)quinolines with arylboronic acids
  作者：Malose J. Mphahlele、Mamasegare M. Mphahlele

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.040

  日期：2011.6

  The 2-aryl-3-iodo-4-(phenylamino)quinolines undergo one-pot palladium-mediated C–I and C–H bond activation and subsequent Suzuki–Miyaura cross-coupling with arylboronic acids under anhydrous conditions to afford mixture of 2,3-diaryl-4-(phenylamino)quinolines (minor) and 2-aryl-4-([(1,1′-biaryl)-2-yl]amino)quinoline derivatives (major). The 2,3-diaryl-4-(phenylamino)quinolines were isolated as major

  2-芳基-3-碘-4-（苯基氨基）喹啉经过一锅钯介导的C–I和C–H键活化，随后在无水条件下与芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura交叉偶联，得到2的混合物，3-二芳基-4-（苯基氨基）喹啉（次要）和2-芳基-4-（[（（1,1'-联芳基-2-基）氨基]喹啉）衍生物（主要）。当以2 MK 2 CO 3为碱时，分离出2,3-二芳基-4-（苯基氨基）喹啉为主要产物。提出了一种可能的机制，该机制涉及六元的palladacycle中间体，用于形成观察到的产物混合物。结合光谱学和X射线晶体学技术对制备的化合物进行表征。