(+/-)-2-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-one | 111622-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: rac-3-methyl-2-(1-methylethyl)imidazolidin-4-one；3-methyl-2-isopropylimidazolidin-4-one；2-Isopropyl-3-methyl-imidazolidin-on-(4)；3-Methyl-2-propan-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 111622-99-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• 分子量: 142.201
• InChiKey: VDKAJTLOEKRTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 l-2-isopropyl-1-(4-methoxybenzoyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-methylpropylideneamino)acetamide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2-isopropyl-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-5-（膦酰基甲基）[1,1'-联苯] -3-丙酸对映异构体的合成及其N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）拮抗剂性能。使用新的手性甘氨酸衍生物

  摘要：

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750320

文献信息

• Structure and Reactivity of Five- and Six-Ring N, N-, N, O-, and O, O-acetals: A lesson in allylic 1, 3-strain (A^{1, 3}strain)
  作者：Dieter Seebach、Bernd Amatsch、René Amstutz、Albert K. Beck、Max Doler、Martin Egli、Robert Fitzi、Markus Gautschi、Bernardo Herradön、Pirmin C. Hidber、John J. Irwin、Rita Locher、Miguel Maestro、Thomas Maetzke、Antoni Mouriño、Elmar Pfammatter、Dietma A. Plattner、Christof Schickli、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Gerhar Stucky、Walter Petter、Jaime Escalante、Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Carlos Miravitlles、Elies Molins

  DOI：10.1002/hlca.19920750326

  日期：1992.5.6

  N-acylated five-membered heterocycles, a combination of ring strain and A1, 3 strain leads to strong pyramidalizations of the amide N-atoms (Table 1) such that the acyl groups wind up on one side and the other substituents on the opposite side of the rings (Figs. 4–9 and Scheme 3). Thus, the acyl (protecting!) groups strongly contribute to the steric bias between the two faces of the rings. Observed

  描述了15种1、3-咪唑烷，1、3-恶唑烷，1、3-二恶烷-4-酮和氢嘧啶-4（1 H）-one衍生物的X射线结构（表2），并与已知方法进行了比较相似化合物的结构（图1-20）。含有环外N-酰基的结构与缺少该结构元素的结构之间的差异是由酰胺部分的A 1,3效应引起的。通过这种作用，甚至t -Bu组也被迫进入六环半椅子的轴向位置或六环扭船适形者的旗杆位置（图16-20）。在N-酰化的五元杂环中，环应变和A的组合1、3应变导致酰胺N原子（表1）的强烈金字塔形化，使得酰基在环的一侧缠绕，而另一取代基在环的相反侧缠绕（图4-9和方案3）。因此，酰基（保护基）强烈地促进了环的两个表面之间的空间偏倚。乍看之下，这些杂环（方案1和2）的反应的惊人的立体选择性被解释为（方案3），这是酰胺A 1、3的间接结果。应变效应。所得出的结论被认为对于更好地理解酰胺基在立体选择性合成中所起的日益重要的作用是有利的。
• Synthesis and<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Antagonist Properties of the Enantiomers of α-Amino-5-(phosphonomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-propanoic Acid. Use of a New Chiral Glycine Derivative
  作者：Werner Müller、David A. Lowe、Hans Neijt、Stephan Urwyler、Paul L. Herrling、Denis Blaser、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750320

  日期：1992.5.6

  also be employed. Its preparation from glycine, methylamine, isobutyraldehyde, and (Boc)2O, and the resolution through the bis-O,O′-(4-toluyl)tartrate salt 20 are described. In two functional tests (rat neocortical slice and frog hemisected spinal cord preparation) the (S)-enantiomer 7a (SDZ EAB 515) is shown to be a very potent, selective competitive NMDA antagonist.

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。
• Addition of Chiral Glycine, Methionine, and Vinylglycine Enolate Derivatives to Aldehydes and Ketones in the Preparation of Enantiomerically Pure ?-Amino-?-Hydroxy Acids
  作者：Dieter Seebach、Eusebio Juaristi、David D. Miller、Christof Schickli、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19870700129

  日期：1987.2.4

  alcohols in excellent yields (see Scheme 5). Furthermore, the addition to aldehydes proceeds with high diastereoselectivity to give, after acid hydrolysis, threo-α-amino-β-hydroxy acids of high enantiomeric purity. Some of the threo-α-amino-β-hydroxy acids prepared in this work are the proteinogenic (S)-threonine (26), the naturally occurring (S)-3-phenylserine (28), and (S)-3-hydroxyleucine (27) as

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。