(4R,5R)-5-acetyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 370103-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-acetyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 370103-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: NVBAOIVGUKSOOH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-acetyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5S,6E,8E)-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidene-9-(methoxycarbonyl)-6-methylhepta-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-5-acetyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259

文献信息

• Selective addition of Grignard reagents to 2,3-O-isopropylidene bis-Weinreb tartaric acid amide
  作者：James McNulty、Veronika Grunner、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01085-1

  日期：2001.8

  Controlled addition of Grignard reagents to tartaric acid derived bis-Weinreb amide 3 provides a facile, direct entry to desymmetrized 1,4-functionalized-syn-2,3-diol intermediates 4 and to C2-symmetrical 1,4-diketones 5. The synthetic versatility of this method is exemplified by short syntheses of the natural plant growth regulator 10 and the synthetically valuable cyclooctene derivative 13.

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。
• Enantiodivergent synthesis of both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin from l-(+)-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.053

  日期：2006.8

  An enantiodivergent approach to both antipodes of hydroxy-exo-brevicomin was achieved from a common chiral precursor l-(+)-tartaric acid. The strategy utilizes the elaboration of a keto-Weinreb amide and successive stereoselective reductions.

  一个enantiodivergent方法羟基的两个对映体外型（+） - -酒石酸-brevicomin是从一个共同的手性前体升实现。该策略利用了酮-Weinreb酰胺的精制和连续的立体选择性还原。