7-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinaldine | 1591275-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinaldine
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline；7-chloro-2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 1591275-75-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BClNO₂
• 分子量: 303.596
• InChiKey: SBUJTOUDWXDWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到7-chloro-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinaldine
  参考文献：
  名称：

  现场选择C ？二氧化硅支撑的磷铱体系催化的C8位喹啉的氢硼化

  摘要：

  位点选择性Ç  H在C8位置喹啉衍生物的硼基化已经通过使用基于二氧化硅负载笼型monophosphane配体SMAP非均相铱催化剂系统来实现。促肾上腺皮质激素释放因子的有效合成1（CRF 1）受体基于后期阶段C拮抗剂 ħ硼化策略演示C8硼化反应的效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201301423

文献信息

• Site-Selective CH Borylation of Quinolines at the C8 Position Catalyzed by a Silica-Supported Phosphane-Iridium System
  作者：Shota Konishi、Soichiro Kawamorita、Tomohiro Iwai、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201301423

  日期：2014.2

  Site‐selective CH borylation of quinoline derivatives at the C8 position has been achieved by using a heterogeneous Ir catalyst system based on a silica‐supported cage‐type monophosphane ligand SMAP. The efficient synthesis of a corticotropin‐releasing factor1 (CRF1) receptor antagonist based on a late‐stage CH borylation strategy demonstrates the utility of the C8 borylation reaction.

  位点选择性Ç  H在C8位置喹啉衍生物的硼基化已经通过使用基于二氧化硅负载笼型monophosphane配体SMAP非均相铱催化剂系统来实现。促肾上腺皮质激素释放因子的有效合成1（CRF 1）受体基于后期阶段C拮抗剂 ħ硼化策略演示C8硼化反应的效用。