(1S,2R)-2-(2-hydroxycyclopent-4-enyl)ethanol | 54483-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(2-hydroxycyclopent-4-enyl)ethanol
• 英文别名: (+)-2β-hydroxyethyl-3-cyclopenten-1β-ol；(+/-)-cis-2-(2'-Hydroxyethyl)-cyclopent-3-enol；(1R,2S)-2-(2-Hydroxyethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 54483-54-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UPMJCBJKDZVWNI-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(2-hydroxycyclopent-4-enyl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (1R,2S)-benzoic acid 2-[2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Carbocyclic α-L-Homonucleosides

  摘要：

  The synthesis of several optically pure carbocyclic alpha-1-isomeric homonucleosides [3a-e, 6a,b, 7a,b, 10a-d] is reported. The(1R, 5S)-2-oxabicyclo[3.3.0] oct-6-en-3-one 1 was used as a chiral starting material.

  DOI：

  10.1080/15257779908041509
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-2-氧杂二环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R)-2-(2-hydroxycyclopent-4-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-1-二碳环核苷作为潜在的抗病毒药物

  摘要：

  描述了迄今未知的碳环α-L-异构双环[3.1.0]己基核苷（8-11）的合成。在古河条件下，通过立体选择性环丙烷化，由已知的手性化合物1分七个步骤合成了关键中间体7。在HepG2T14细胞中，化合物8-11被评估为抗HBV药物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02137-6

文献信息

• [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012092168A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。
• Novel molecular rearrangements of 4-hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：L. novák、Cs. Szántay、T. Meisel、J. Aszódi、É. Szabó、J. fekete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96437-3

  日期：1985.1

  Novel rearrangements of hydroxycyclopentenone derivatives 1 and 24 to 7,9,11 and 31,33,35 are reported. The stereochemistry of the rearrangement is interpreted as the result of synchronous enolate induced [1.5]-sigmatropic rearrangement and stepwise addition-elimination process. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are also described.

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• Stereoselective synthesis of α-l-bicarbocyclic nucleosides as potential antiviral drugs
  作者：Christine Demaison、Christophe Hourioux、Philippe Roingeard、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02137-6

  日期：1998.12

  Synthesis of hitherto unknown carbocyclic α-L-isomeric bicyclo[3.1.0]hexyl nucleosides (8–11) is described. The key intermediate 7 was synthesized in seven steps from the known chiral compound 1 through a stereoselective cyclopropanation under Furukawa conditions. Compounds 8–11 were evaluated as anti-HBV agents in HepG2T14 cells.

  描述了迄今未知的碳环α-L-异构双环[3.1.0]己基核苷（8-11）的合成。在古河条件下，通过立体选择性环丙烷化，由已知的手性化合物1分七个步骤合成了关键中间体7。在HepG2T14细胞中，化合物8-11被评估为抗HBV药物。
• Separation of diastereomers
  申请人：University of Chicago

  公开号：US04054594A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  A method of directly separating into its individual diastereomers, diastereomeric mixtures containing optically active compounds of the formulae ##STR1## which comprises first crystallizing the said mixture from an aromatic hydrocarbon solvent to recover one diastereomer, and then recrystallizing the residue from a ketone to recover the remaining diastereomer.

  一种直接将含有光学活性化合物的对映异构体混合物分离成其单独的对映异构体的方法，其化合物的式子为##STR1##，该方法首先将所述混合物从芳香烃溶剂中结晶以回收一种对映异构体，然后从酮中再结晶残留物以回收其余的对映异构体。
• Chemical synthesis
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US04309351A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  This invention relates to compounds of the formulae ##STR1## wherein n is an integer from 2 to 5; M is H, acyl, lower alkyl, or lower alkoxy alkyl; Q is H or lower alkyl; R is alkyl, alkenyl or analkyl; A is H; Y is OH, acyloxy or alkoxy, and when taken together, Y and A is oxo (O.dbd.), and to novel intermediates therefore.

  本发明涉及式子##STR1##的化合物，其中n是2至5的整数；M是H、酰基、低级烷基或低级烷氧基烷基；Q是H或低级烷基；R是烷基、烯基或非烷基；A是H；Y是OH、酰氧基或烷氧基，当Y和A结合时，是氧代（O.dbd.），以及其新型中间体。