(E)-4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoic acid | 1610886-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 1610886-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD12075146
• 分子量: 242.234
• InChiKey: VAEDJJPDTRPPQL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 8-氨基喹啉 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 以63%的产率得到(E)-4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  C ？芳基四氢木素木质素合成中的氢键芳基化：鬼臼毒素的短总合成

  摘要：

  据报道，鬼臼毒素是原型的芳基四氢呋喃木脂素天然产物，总的合成过程很短。该合成途径成功的关键是Pd催化的C（sp 3）–H芳基化反应，该反应由构象偏向元素促成，通过替代的CN键形成途径促进C–C还原消除。该策略允许从市售的溴戊醛中分五步获得天然产物，并揭示了控制高价钯中心还原消除途径的微妙构象效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201311112