3-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 39764-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: α-Hydroxymethyl-δ-valerolacton；3-(Hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 39764-80-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: INFVHKATIBVOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环戊酮 在 calcium tetrakis(pentafluorophenyl)borate undecahydrate 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到3-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015043511A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• [EN] A GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GLUCOPYRANOSYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016173425A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  This present invention relates to a glucopyranosyl derivative as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitor, preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, pharmaceutical compositions containing the compound and their uses for treating diabetes and diabetes-related diseases. The process of the invention has simple operation, high optical purity of product, high yield and convenient work-up, easy purification, and is suitable for industrial production.

  本发明涉及一种葡萄糖吡喃糖苷衍生物，作为钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂，以及其制备方法、药用用途，包含该化合物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。该发明的制备过程操作简单，产品光学纯度高，产率高，操作方便，易于纯化，并适用于工业生产。
• GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2895490A1

  公开（公告）日：2015-07-22
• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。