1-[(1S,3S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)-cylopent-4(5)-en-3-ol-1-yl]cytosine | 865838-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(1S,3S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)-cylopent-4(5)-en-3-ol-1-yl]cytosine
• 英文别名: (1S,4R)-4-amino-1-(2-fluoro-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-1H-pyrimidin-2-one；4-Amino-1-[(1S,4S)-2-fluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-yl]-2(1H)-pyrimidinone；4-amino-1-[(1S,4S)-2-fluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 865838-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₃O₃
• 分子量: 241.222
• InChiKey: NQMIIEAKLYEEOH-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3AR,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-3AH环戊二烯并[D][1 在 吡啶 、 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 1-[(1S,3S)-5-fluoro-4-(hydroxymethyl)-cylopent-4(5)-en-3-ol-1-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives and therapeutic uses therof

  摘要：

  本发明涉及由一般式I和II表示的核苷衍生物，它们的合成方法及其药理学上可接受的盐，以及含有这些化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20050222185A1

文献信息

• Fluorocyclopentenyl-cytosine with Broad Spectrum and Potent Antitumor Activity
  作者：Won Jun Choi、Hwa-Jin Chung、Girish Chandra、Varughese Alexander、Long Xuan Zhao、Hyuk Woo Lee、Akshata Nayak、Mahesh S. Majik、Hea Ok Kim、Jin-Hee Kim、Young B. Lee、Chang H. Ahn、Sang Kook Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/jm3004009

  日期：2012.5.10

  On the basis of the potent biological activity of cyclopentenyl-pyrimidines, fluorocyclopentenyl-pyrimidines were designed and synthesized from D-ribose. Among these, the cytosine derivative 5a showed highly potent antigrowth effects in a broad range of tumor cell lines and very potent antitumor activity in a nude mouse tumor xenograft model implanted with A549 human lung cancer cells. However, its 2'-deoxycytidine derivative 5b did not show any antigrowth effects, indicating that 2'-hydroxyl group is essential for the biological activity.
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1732902B1

  公开（公告）日：2009-12-30