6-bromo-2-isopropylquinoline-4-carboxylic acid | 401624-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-isopropylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-2-propan-2-ylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 401624-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD02601734
• 分子量: 294.148
• InChiKey: QUBDAOYYNVYIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-amino-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzonitrile 、 6-bromo-2-isopropylquinoline-4-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到6-bromo-N-[1-(2-cyanobenzyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl]-2-(propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。

  公开号：

  WO2015091428A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以80%的产率得到6-bromo-2-isopropylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与卤代烷的一般电化学 Minisci 烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了使用广泛使用的烷基卤化物作为自由基前体，在简单直接的电化学条件下对N-杂芳烃进行通用、简便且环境友好的Minisci型烷基化。伯烷基、仲烷基和叔烷基已被证明可以有效生成并与多种N-杂芳烃偶联。该方法具有非常高的官能团耐受性，包括各种基于杂环的天然产物，这凸显了该方法的稳健性。这种适用性在各种有趣的具有生物价值的构件的合成中得到了进一步证明。此外，我们还提出了一种基于不同证据和电化学证据的机制。

  DOI：

  10.1039/d2sc01799g

文献信息

• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083598A1

  公开（公告）日：2016-10-26