8-氮杂黄嘌呤 | 1468-26-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-氮杂黄嘌呤
• 英文名称: 8-azaxanthine
• 英文别名: 8-Azaxanthine；2,4-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 1468-26-4；103939-18-0
• 化学式: C₄H₃N₅O₂
• mdl: MFCD00037976
• 分子量: 153.1
• InChiKey: KVGVQTOQSNJTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C
• 沸点：
  275.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6725 (rough estimate)
• LogP：
  -1.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  XZ5950000
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氮杂黄嘌呤 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-氨基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazoles and method of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02714110A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基嘧啶-2,4-二醇 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-氮杂黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和三唑并嘧啶的紫外吸收光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01191a102

文献信息

• 一种替格瑞洛杂质的制备方法
  申请人：株洲千金药业股份有限公司

  公开号：CN110759917B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种替格瑞洛杂质的制备方法。所述制备方法为全新的合成路线，主要有缩合成环、取代、脱异丙叉基等5个步骤，采用较为便宜易得的尿素作为原料，结合缩合剂组合物、碱性试剂等，在温和的条件下进行反应，产物转化率、收率较高，不需要采用柱层析纯化也能达到98％的纯度，操作简单，适合大规模产业化生产替格瑞洛杂质化合物VIII，有利于合成替格瑞洛过程中对该杂质的检测监控。
• 8-azaxanthine derivatives, and pharmaceutical compositions containing
  申请人：Malesci Istituto Farmacobiologico S.p.A.

  公开号：US04931437A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  The present invention relates to 8-azaxanthines derivatives having antiasthmatic activity and the general formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is a hydrogen or a lower alkyl of from one to six carbon atoms or an arylalkyl group; R.sub.2 is a lower alkyl of from one to six carbon atoms or an aryl or an arylalkyl group; n=from 1 to 3 ##STR2## wherein: R.sub.3 and R.sub.4 are lower alkyl of one to four carbon atoms or complete together a five or six member heterocycle; and wherein the substitution in the triazole ring concerns the 7- or 8- or 9- positions: their salts which are physiologically acceptable, their pharmaceutical compositions and the process for preparing them.

  本发明涉及具有抗哮喘活性的8-氮杂黄嘌呤衍生物，其通用公式如下：其中：R.sub.1为氢或由一至六个碳原子组成的低碳基或芳基烷基基团；R.sub.2为由一至六个碳原子组成的低碳基或芳基或芳基烷基基团；n=1至3；其中：R.sub.3和R.sub.4为由一至四个碳原子组成的低碳基或共同形成五元或六元杂环的完整基团；并且三唑环上的取代物涉及7-、8-或9-位置：它们的生理上可接受的盐、它们的药物组合物以及其制备方法。
• Fluorescence emission properties of 8-aza analogues of caffeine, theophylline, and related N-alkyl xanthines
  作者：Grzegorz Mędza、Jacek Wierzchowski、Borys Kierdaszuk、David Shugar

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.007

  日期：2009.3

  in the excited state. Some fluorescent pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-diones, xanthine congeners of pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, are also reported. Many of these are good fluorescent probes in enzymatic, receptor binding, and nucleic acid systems, some examples of which are presented. In particular, 8-azaXan is an excellent fluorescent probe for purine nucleoside phosphorylases, as a fluorogenic substrate

  已经研究了8-氮杂咖啡因，8-氮杂茶碱和其他N-烷基化的8-氮杂黄嘌呤（8-氮杂黄嘌呤）的荧光发射性质。已经表明，N-甲基化的8-天青黄嘌呤以及8-天冬氨酸茶碱在水性介质中以中性和在某些情况下还以单阴离子形式形成时具有很高的荧光性。8-Azacaffeine表现出适度的发射，但是其异构体1,3,8-trimethyl-8-azaXan具有很高的荧光性。在三唑环上单甲基化的所有三个8-azaxanthines以及8-azaxanthosine在激发态下均显示出增加的酸度。一些荧光吡唑并[4,3- d ]嘧啶-5,7-二酮，吡唑并黄嘌呤同源[4,3- d也报道了嘧啶。这些中的许多是酶，受体结合和核酸系统中的良好荧光探针，其中提供了一些示例。特别地，8-azaXan是用于嘌呤核苷磷酸化酶的优秀荧光探针，可作为反向合成途径中的荧光底物。
• Kolesova, M. B.; Muravich-Aleksandr, Kh. L.; Smirnova, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 954 - 960
  作者：Kolesova, M. B.、Muravich-Aleksandr, Kh. L.、Smirnova, N. V.、Girshovich, M. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Yamada et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 452,455
  作者：Yamada et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图