7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 | 2503-56-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪
• 中文别名: 7-羟基-5-甲基-1,2,4-三氮杂吲嗪；5-羟基-7-甲基-1,3,4,8-四氮；5-羟基-7-甲基叠氮基中氮茚；5-羟基-7-甲基-1,3,4,8-四氮杂茚；7-羟基-5-甲基-2,4-三唑并[1,5-α],嘧啶；唑嘧胺中间体；7-羟基-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶；7-羟基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5]嘧啶；5-甲基-7-羟基-1,2,4-三唑并[1,5-α]嘧啶；7-羟基-5-甲基-1,2,4-三唑并(1,5)嘧啶；三氮吲哚利嗪
• 英文名称: 7-Hydroxy-5-methyl-1,3,4-triazaindolizine
• 英文别名: 5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetraza-indene；7-hydroxy-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-hydroxy-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-(methyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-ol；5-methyl-[1,2,4]-triazolo-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol；5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
• CAS: 2503-56-2
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD00005555
• 分子量: 150.14
• InChiKey: ZUIVNYGZFPOXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-283 °C(lit.)
• 沸点：
  271.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3471 (rough estimate)
• LogP：
  -1.4 at 19℃ and pH7.1
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  XZ6133300
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 7-Hydroxy-5-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
别名
: C6H6N4O
分子式
: 150.14 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 2503-56-2
EC-编号 219-706-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 280 - 283 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XZ6133300

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
该化合物的熔点为281-283℃。

用途
7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪可用作唑嘧胺的中间体，也可作为底片防雾剂。此外，它还可作为反应物用于制备基于三唑并嘧啶的二氢乳清酸酯脱氢酶抑制剂，该抑制剂对恶性疟原虫表现出强大的选择性活性。

用途
7-羟基-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶不仅可用于合成钌(II)-Hmtpo复合物；还可用于合成具有抗疟活性的二氢乳清酸脱氢酶抑制剂；以及合成具有共轭碳环和杂环结构的Vilsmeier反应试剂。此外，该化合物还用于研究与HIV TAR RNA连接引起的药理学活性，以及在溴化银微晶中空间电荷层添加剂的研究。

生产方法
该化合物由3-氨基-1,2,4-三唑与乙酰乙酸乙酯在冰醋酸中回流4小时后环合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-甲基[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  基于 7-氨基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶配体的发光锌配位化合物家族的抗糖尿病和抗寄生虫特性。

  摘要：

  我们报告了三唑并嘧啶衍生物配体、7-氨基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（7-amtp）的形成，以及基于该配体的新系列配位化合物配体和锌作为金属离子，通过常规途径合成。这些材料具有不同的单核结构，即[ZnCl 2 (7-amtp) 2 ] ( 1 )、[Zn(7-amtp) 2 (H 2 O) 4 ](NO 3 ) 2 ·2(7-amtp)· 6H 2 O ( 2 ) 和[Zn(7-amtp) 2 (H 2 O) 4 ](SO 4 )·1.5H 2 O (3) 源自使用不同的锌 (II) 盐，因此抗衡离子在很大程度上控制着结晶。这些化合物呈现并显示出基于配体中心电荷转移的可变发光特性，这些特性已通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算进行了深入研究。当这些化合物被转移到溶液中时，保留复杂实体，如核磁共振研究所证实的那样，它们表现出有趣的抗糖尿病和抗寄生虫能力，与

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2020.111235
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶类抗结核药物的合成及评价

  摘要：

  我们鉴定出具有抗结核分枝杆菌活性的二取代三唑并嘧啶。对支架的三段进行合理检查，建立构效关系，以提高效力并保持良好的理化性质。许多化合物对结核分枝杆菌表现出亚微摩尔活性，但对真核细胞没有细胞毒性。C5 处未取代的芳环和连接 C7 处末端芳族的二碳链是优选特征；C7 处存在 NH 且 C2 处缺乏取代基对于效力至关重要。我们鉴定出在啮齿动物和人类肝微粒体中具有可接受的代谢稳定性的化合物。我们的研究结果表明，易于合成的三唑并嘧啶是一类有前途的有效抗结核药物，值得在我们寻找抗结核新药时进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.030

文献信息

• [EN] NOVEL PIPERAZINYL-PYRAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF 5-HT2A RECEPTOR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINYL-PYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIES AU RECEPTEUR 5-HT2A
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2004009586A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds of the general formula (I): (I)wherein m, n, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. Further included are pharmaceutical compositions comprising the compounds, processes for their preparation, as well as the use of the compounds for the preparation of a medicament for the treatment of 5-HT2A receptor-related disorders or medical conditions.

  通式（I）的化合物：（I）其中m、n、R1、R2、R3和R4如规范中所述。还包括包含这些化合物的药物组合物，它们的制备方法，以及利用这些化合物制备用于治疗5-HT2A受体相关疾病或医疗状况的药物的用途。
• A multifunctional therapeutic approach: Synthesis, biological evaluation, crystal structure and molecular docking of diversified 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives against Alzheimer's disease
  作者：Tarana Umar、Shruti Shalini、Md Kausar Raza、Siddharth Gusain、Jitendra Kumar、Prerna Seth、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.038

  日期：2019.8

  2-(piperazin-1-yl)N-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)acetamides are described as a new class of selective and potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and amyloid β aggregation inhibitors. Formation of synthesized compounds (P1P9) was justified via H1 NMR, C13 NMR, mass spectra and single crystal X-Ray diffraction study. All compounds were evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase

  2-（哌嗪-1-基）N-（1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基）乙酰胺被描述为一类新型的选择性和有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和淀粉样β聚集抑制剂。通过H 1 NMR，C 13 NMR，质谱和单晶X射线衍射研究证明了合成化合物（P1 P9）的形成。评价了所有化合物的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的抑制活性，自身介导的Aβ聚集的抑制和Cu（II）介导的Aβ聚集的抑制。而且，进行的对接研究与体外结果一致。衍生物中最有效的分子表现出出色的抗AChE活性（IC50  = 4.8 nM）。P3的动力学研究表明它是一种混合型抑制剂。体外研究表明，所有化合物均具有抑制自身诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集的能力，最高抑制率为81.65％。的效力P1和P3抑制自诱导Aβ 1-42聚集通过TEM分析确定。还评估了化合物的Aβ分解，抗氧化，金属螯合活性。
• Synthesis and screening of triazolopyrimidine scaffold as multi-functional agents for Alzheimer's disease therapies
  作者：Jitendra Kumar、Poonam Meena、Anju Singh、Ehtesham Jameel、Mudasir Maqbool、Mohammad Mobashir、Ashutosh Shandilya、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda、B. Jayaram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.053

  日期：2016.8

  acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Molecular docking and scoring was utilized for the design of inhibitors. The molecules were synthesized via an easily accessible, convergent synthetic route. Three triazolopyrimidine based compounds showed nanomolar activity towards acetylcholinesterase. Among them, Ethyl 6-fluoro-4-(4-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate (10d)

  在本研究中，设计，合成和评估了一系列三唑并嘧啶-喹啉和氰基吡啶-喹啉杂化物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。分子对接和评分用于抑制剂的设计。分子是通过容易获得的，会聚的合成途径合成的。三种基于三唑并嘧啶的化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔活性。其中，乙基6-氟-4-（4-（5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-基）哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸酯（10d），强烈抑制AChE，IC 50值为42 nM。此外化合物10d被认为是对丁酰胆碱酯酶（BuChE）具有12倍选择性的最有前途的化合物。该化合物显示出组成的多目标概况，并有望抑制自身诱导的和AChE诱导的Aβ聚集以及抗氧化活性。
• Rational design, synthesis and biological screening of triazine-triazolopyrimidine hybrids as multitarget anti-Alzheimer agents
  作者：Ehtesham Jameel、Poonam Meena、Mudasir Maqbool、Jitendra Kumar、Waqar Ahmed、Syed Mumtazuddin、Manisha Tiwari、Nasimul Hoda、B. Jayaram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.064

  日期：2017.8

  AChE. In addition, these derivatives effectively modulated Aβ self-aggregation as investigated through CD spectroscopy, ThT fluorescence assay and electron microscopy. Besides, these compounds exhibited potential antioxidants (2.15 and 2.91 trolox equivalent by ORAC assay) and metal chelating properties. In silico ADMET profiling highlighted that, these novel triazine derivatives have appropriate drug

  为了开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效多靶点配体，我们通过各种光谱技术设计，合成和表征了一系列三嗪-三唑并嘧啶杂化物。用对接和评分技术设计抑制剂并显示其与活性位点关键残基的相互作用。依靠会聚合成路线的有机合成是单和二取代的三嗪与三唑并嘧啶连接，并使用哌嗪作为连接基。总共合成了十七种化合物，其中二取代的三嗪-三唑并嘧啶衍生物9a-d显示出比相应的三取代的三嗪-三唑并嘧啶衍生物更好的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。在基于二取代三嗪-三唑并嘧啶的化合物中，9a和9b对AChE表现出令人鼓舞的抑制活性，IC50值分别为0.065和0.092μM。有趣的是，9a和9b对AChE的抑制选择性也比BuChE高约28倍。此外，动力学分析和分子建模研究表明9a和9b既靶向AChE的催化活性位点，又靶向其外围阴离子位点。此外，如通过CD光谱，ThT荧光测定和电子显微镜研究的，这些衍生物有效地调节了Aβ的自聚集
• [EN] DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS WITH SELECTIVE ANTI-MALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDÉENNE SÉLECTIVE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009082691A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds according to Formula (I), Formula (II), Formula (III), Formula (V), Formula (VI), or to Formula (VII), and pharmaceutical compositions of compounds that conform to Formula (IV) or (Formula VIII): where R1 through R33 are prescribed, selectively inhibit P. falciparum dihydroorotate dehydrogenase. Accordingly, a method for preventing and treating malaria attaches to such compounds, as well as to pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, tautomers, and prodrugs thereof.

  根据公式（I），公式（II），公式（III），公式（V），公式（VI）或公式（VII）合成的化合物，以及符合公式（IV）或（公式VIII）的化合物的药物组合物，其中R1至R33被规定，选择性地抑制疟原虫脱氢鸟嘌呤酸脱氢酶。因此，一种预防和治疗疟疾的方法涉及与这些化合物以及其药用可接受的盐，溶剂化物，立体异构体，互变异构体和前药结合。

表征谱图