8-氯-2,6-二甲基-4-羟基喹啉 | 203626-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-2,6-二甲基-4-羟基喹啉
• 英文名称: 8-chloro-2,6-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 8-Chloro-2,6-dimethyl-4-quinolinol
• CAS: 203626-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: YIWGDBDLPVIKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到8-氯-2,6-二甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Iridium‐Catalyzed C8‐H Borylation of 4‐Quinolones via Transient O‐Borylated Quinolines

  摘要：

  摘要 以[Ir(OMe)(cod)]2 为催化剂前体，以二氧化硅支撑的单齿膦 Si-SMAP 为配体，以 B2pin2 为硼源，利用喹啉-喹啉的共聚作用实现了对生物具有重要意义的 4-喹啉酮的区域选择性 C8-硼化。最初，喹啉同系物发生 O-硼化反应。重要的是，新形成的 4-(pinBO)-喹啉会在 C8 处发生 N 向选择性 Ir 催化的硼酸化反应。在工作过程中，OBpin 分子发生水解，使系统返回到喹啉酮同系物。C8 硼酰化的喹啉被转化为相应的三氟硼酸钾（BF3K）盐及其 C8 氯化喹啉酮衍生物。通过两步 C-H 玻里化-氯化反应顺序，可以得到各种 C8-Cl 喹啉酮，而且产率很高。利用这种方法还可以转化为 C8-OH-、C8-NH2- 和 C8-Ar 取代的喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202301734