(1S,4S,5R)-4-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1,4-diol | 1313195-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1,4-diol
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 1313195-33-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: STRBGULRVZMJCB-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1,4-diol 在 potassium osmate(VI) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5a-carba-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,5-Dihydroxy-cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,4S,5R)-4-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)cyclohex-2-en-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic synthesis of 5a-carba-α-d-mannose-6-phosphate

  摘要：

  An efficient chemical synthesis of 5a-carba-alpha-D-mannose and its enzymatic elaboration to 5a-carba-alpha-D-mannose-6-phosphate, using yeast hexokinase, is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.011