3-bromo-7,8-dihydrohy-4-oxo-4H-chromene 7-O-α-D-arabinofuranoside | 1051923-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-7,8-dihydrohy-4-oxo-4H-chromene 7-O-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: 3-bromo-7-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-8-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1051923-24-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₈
• 分子量: 389.156
• InChiKey: DMERMLPVHIKGSJ-IEQKNQBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7,8-dihydrohy-4-oxo-4H-chromene 7-O-α-D-arabinofuranoside 、 3-羟基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到3',7,8-trihydroxyisoflavone 7-O-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖苷：作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800239
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-8-hexanoyloxy-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene 7-O-2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-bromo-7,8-dihydrohy-4-oxo-4H-chromene 7-O-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  异黄酮糖苷：作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800239

文献信息

• Isoflavone Glycosides: Synthesis and Evaluation as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800239

  日期：2008.6

  with minor variations at the sugar moiety and the isoflavone A and B rings, were readily synthesized. Notably, a new and efficient method was developed for the divergent synthesis of the B-ring congeners of the isoflavone glycosides by using Suzuki–Miyaura coupling as the final step. Modifications at the sugar moiety and the isoflavone A ring significantly diminish the activity, whereas variations at

  基于 4',7,8-三羟基异黄酮 7-O-α-D-阿拉伯呋喃糖苷（即 A-76202, 1）的结构，红球菌代谢物对大鼠肝微粒体的 α-葡萄糖苷酶具有强效抑制活性（IC50 = 0.46 ng/mL)，很容易合成 26 种类似物，每一种在糖部分以及异黄酮 A 和 B 环上都有微小的变化。值得注意的是，通过使用 Suzuki-Miyaura 偶联作为最后一步，开发了一种新的有效方法，用于异黄酮糖苷的 B 环同源物的发散合成。糖部分和异黄酮 A 环上的修饰显着降低了活性，而 B 环上的变化在很大程度上是可以容忍的，以保留有效的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2008)