4-(3-Cyano-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-2-ylsulfanyl)-3-oxo-butyric acid isopropyl ester | 445390-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-Cyano-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-2-ylsulfanyl)-3-oxo-butyric acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 4-[(3-cyano-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)sulfanyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 445390-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: CALWCMXGXCGPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 、 丙二腈 、 4-(3-Cyano-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-2-ylsulfanyl)-3-oxo-butyric acid isopropyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到propan-2-yl 6-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-cyano-2-[(3-cyano-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-2-yl)sulfanylmethyl]-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸酯在杂环合成中的应用

  摘要：

  取代的 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2 -b]吡啶是通过 4-羟基-1H-噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶-2-酮与亚芳基丙二腈的反应或羟基噻吩二吡啶酮与醛和丙二腈的三组分反应合成的在三乙胺存在下的 DMF 中。在4-(3-cyanopyridin-2-)反应的基础上,开发了取代3-烷氧基羰基-6-氨基-4-芳基-2-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-4H-吡喃的合成方法。硫代)乙酰乙酸酯和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈。4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸乙酯和4-甲氧基亚苄基氰基硫代乙酰胺用于合成6-(吡啶-2-基硫甲基)-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011877.60574.34
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-2,5,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile 、 4-氯-3-氧代丁酸异丙酯 以87%的产率得到4-(3-Cyano-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-2-ylsulfanyl)-3-oxo-butyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸酯在杂环合成中的应用

  摘要：

  取代的 2-amino-4-aryl-3-cyano-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrido[3",2":4,5]thieno[3,2 -b]吡啶是通过 4-羟基-1H-噻吩并[2,3-b;4,5-b]二吡啶-2-酮与亚芳基丙二腈的反应或羟基噻吩二吡啶酮与醛和丙二腈的三组分反应合成的在三乙胺存在下的 DMF 中。在4-(3-cyanopyridin-2-)反应的基础上,开发了取代3-烷氧基羰基-6-氨基-4-芳基-2-(3-氰基吡啶-2-基硫甲基)-4H-吡喃的合成方法。硫代)乙酰乙酸酯和亚芳基丙二腈或醛和丙二腈。4-(3-氰基吡啶-2-基硫基)乙酰乙酸乙酯和4-甲氧基亚苄基氰基硫代乙酰胺用于合成6-(吡啶-2-基硫甲基)-3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011877.60574.34