3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 264128-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 264128-06-5
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₉
• 分子量: 604.657
• InChiKey: GRTPWPITTWYGLO-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 溶剂黄146 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxymethoxy)oxolan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到3-Benzyloxymethyl-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxymethoxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物支架。基于衣霉素的尿苷-甘露糖支架的组装

  摘要：

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02209-1

文献信息

• Synthesis of 4′/5′-Spirocyclopropanated Uridine and <scp>d</scp>-Xylouridine Derivatives and Their Activity against the Human Respiratory Syncytial Virus
  作者：Christoph Köllmann、Svenja M. Wiechert、Peter G. Jones、Thomas Pietschmann、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02555

  日期：2019.9.6

  reaction was used to generate 4'/5'-spirocyclopropanated uridine analogs from electron-rich exocyclic enol esters. During synthesis, the native hydroxylation pattern of the nucleoside is preserved and offers the possibility for a late stage 5'-phosphorylation at the spirocyclopropanol moiety. All synthesized spirocyclopropanated uridine derivatives, including the corresponding 5'-monophosphate (cpUMP), were

  Simmons-Smith-Furukawa反应用于从富含电子的环外烯醇酯生成4'/ 5'-螺环丙烷化的尿苷类似物。在合成过程中，核苷的天然羟基化模式得以保留，并为螺环丙醇部分的后期5'-磷酸化提供了可能性。所有合成的螺环丙烷化的尿苷衍生物，包括相应的5'-单磷酸酯（cpUMP），在显示出中等但有希望的活性的HRSV分析中评估了它们的抗病毒活性。
• Total Synthesis of Caprazamycin A: Practical and Scalable Synthesis of <i>syn</i>-β-Hydroxyamino Acids and Introduction of a Fatty Acid Side Chain to 1,4-Diazepanone
  作者：Hugh Nakamura、Chihiro Tsukano、Takuma Yoshida、Motohiro Yasui、Shinsuke Yokouchi、Yusuke Kobayashi、Masayuki Igarashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.9b02220

  日期：2019.5.29

  Diastereoselective aldol reactions of aldehydes 12 and 25-27, derived from uridine, with diethyl isocyanomalonate 13 and phenylcarbamate 21 were investigated using thiourea catalysts 14 or bases to synthesize syn-β-hydroxyamino acid derivatives. The 1,4-diazepanone core of 1 was constructed using a Mitsunobu reaction, and the fatty acid side chain was introduced using a stepwise sequence based on model studies.

  描述了具有代表性的脂核苷类抗生素 caprazamycin A (1) 的首次全合成。使用硫脲催化剂 14 或碱研究衍生自尿苷的醛 12 和 25-27 与异氰基丙二酸二乙酯 13 和氨基甲酸苯酯 21 的非对映选择性羟醛反应，以合成合成 β-羟基氨基酸衍生物。1 的 1,4-二氮杂环酮核心使用光信反应构建，并使用基于模型研究的逐步序列引入脂肪酸侧链。值得注意的是，使用钯黑和甲酸实现了整体脱保护，而无需氢化尿苷单元中的烯烃。
• Novel carbohydrate scaffolds. Assembly of a uridine–mannose scaffold based on tunicamycin
  作者：Domingos J Silva、Michael J Sofia

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02209-1

  日期：2000.2

  A disaccharide scaffold based on tunicamycin was synthesized from d-uridine and l-mannose. The key step in disaccharide assembly was a β-mannosylation performed using Crich’s modification of the sulfoxide glycosylation method. The scaffold described contains two orthogonal derivatization sites and will be used in the search for novel biologically active compounds.

  由衣尿苷和1-甘露糖合成了基于衣霉素的二糖支架。二糖组装的关键步骤是使用亚硫酸盐糖基化方法的Crich修饰法进行的β-甘露糖基化。所述支架包含两个正交衍生位点，将用于寻找新型生物活性化合物。