β-isosparteine | 90-39-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: β-isosparteine
• 英文别名: (2S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 90-39-1；446-95-7；492-06-8；492-08-0；4985-24-4；6838-37-5；6917-37-9；24915-04-6；88269-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-WUCCLRPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  201℃
• 沸点：
  174°C/8mmHg(lit.)
• 密度：
  1.08
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇
• 最大波长(λmax)：
  202nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3140
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性的 (+)-Sparteine 是一种天然生物碱，作为神经节阻滞剂。在神经细胞中，它能竞争性地抑制烟碱型乙酰胆碱受体 (nACh receptor) 的活性。

靶点 AChR

体外研究 在电压无关的情况下，(+)-Sparteine（2 μM）可减少由尼古丁型乙酰胆碱受体激活引起的电流。而在5 μM和10 μM浓度下，(+)-Sparteine 能降低兴奋性突触后电流 (EPSC) 的幅度，并缩短 EPSC 的衰减时间常数。

用途 适用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶1-氧化物 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0~190.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 β-isosparteine
  参考文献：
  名称：

  Oinuma, Hitoshi; Dan, Shigeyuki; Kakisawa, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2593 - 2597

  摘要：

  DOI：

表征谱图