p-Hydroxy-benzyliden-cyanacetamid | 3695-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-Hydroxy-benzyliden-cyanacetamid
• 英文别名: p-hydroxybenzylidenecyanoacetamide；2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenamide；2-Propenamide, 2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)-；2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 3695-89-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ILLYSIXRHPOKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 、 p-Hydroxy-benzyliden-cyanacetamid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-amino-5-cyano-3-phenyl-thiine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,2-二硫醇-3-硫酮的开环-闭环：通过与活性亚甲基腈反应获得新型硫内硫酮衍生物的便捷途径

  摘要：

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) 在三乙胺存在下与活性亚甲基腈反应，得到稠合和分离的硫因衍生物，主要来自二硫醇环 C-5 处亚甲基的初始亲核攻击.

  DOI：

  10.1080/17415993.2010.499942
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 氰乙酰胺 在 6C₁₂H₈N₂O₄^(2-)*6Zr⁽⁴⁺⁾*4O^(2-)*4HO^(1-) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到p-Hydroxy-benzyliden-cyanacetamid
  参考文献：
  名称：

  Diamino group-functionalized Zr-based metal–organic framework for fluorescence sensing of free chlorine in the aqueous phase and Knoevenagel condensation

  摘要：

  一种新型的高度荧光的二胺官能化Zr（IV）MOF被用于选择性荧光检测游离氯，其检测极限为0.08μM。该MOF还表现出在Knoevenagel缩合反应中高催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d2dt00194b

文献信息

• CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid
  作者：Yogesh O. Sharma、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/b818540a

  日期：——

  Cost-effective and carbon dioxide absorbing ionic liquid, tri-(2-hydroxyethyl) ammonium acetate, was shown to perform multiple roles in Knoevenagel condensation. It acted as an environmentally benign solvent, as an activating catalyst for the less reactive cyanoacetic acid and also as a risk reduction medium for the unevenly generated large amount of CO2 gas for large scale reactions. The reaction was scaled up for multi-gram synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids.

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。
• Condensation Reactions of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds Catalyzed by Alkaline Ionic Liquid
  作者：Dong-Yue Wang、Guo-Hong Xi、Jing-Jun Ma、Chun Wang、Xiao-Chao Zhang、Qian-Qian Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.517361

  日期：2011.10.15

  Abstract The Knoevenagel condensation reactions of aromatic aldehydes with active methylene compounds catalyzed by the functionalized ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimmidazolium hydroxide ([bmim]OH), were carried out under grinding, heating, and microwave irradiation conditions, respectively. It is shown that the proposed method is fast, efficient, and environmentally benign.

  摘要 在研磨、加热和微波辐射条件下，分别在官能化离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH) 催化下进行了芳香醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合反应。 . 结果表明，所提出的方法快速、高效且对环境无害。
• Synthesis and Reactions of Some New Thiazolylpyrazole Derivatives and Related Compounds
  作者：Amer Anwar Amer

  DOI：10.1080/10426500801963608

  日期：2008.8.4

  2-7 were prepared from the reaction of 2-hydrazino-4-phenylthiazole (1) with yielidenenitriles; S,S- or N, S-acetals or ethoxymethylenemalononitrile. 5-Amino-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (7) reacted with phenyl isothiocyanate, carbon disulphide, formic acid, and formamide to furnish the pyrazolopyrimidines 8, 9, 16, and 17, respectively. Reaction of compound 7 with malononitrile

  噻唑基吡唑 2-7 是由 2-肼基-4-苯基噻唑 (1) 与亚芳基腈反应制备的；S,S-或N,S-缩醛或乙氧基亚甲基丙二腈。5-氨基-1-(4-苯基-噻唑-2-基)-1H-吡唑-4-甲腈 (7) 与异硫氰酸苯酯、二硫化碳、甲酸和甲酰胺反应，得到吡唑并嘧啶 8、9、16 , 和 17，分别。化合物7与丙二腈反应得到吡唑并吡啶10，而其与乙酸酐、乙酰氯、硫酸和原甲酸三乙酯反应分别得到噻唑基吡唑12、13、15和18。
• New Synthetic Routes to 1,3,4-Thiadiazole Derivatives
  作者：A. A. Elagamey、F. M. A. El-Taweel、R. A. N. Abu El-Enein

  DOI：10.1080/10426500600614519

  日期：2006.9.1

  Different new 1,3,4-thiadiazolopyridine derivatives (6, 8, 20, 28, and 42) were synthesized from 5-cyanomethyl-1,3-4-thiadiazole (1) and activated nitriles. Also, spiro indolono-thiadiazolopyridine (12) was obtained from the reaction of (1) with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile (10). Other heterocyclic derivatives at position-5 in the thiadiazole ring were obtained for possible use as antimicrobial

  不同的新 1,3,4-噻二唑并吡啶衍生物（6、8、20、28 和 42）由 5-氰甲基-1,3-4-噻二唑 (1) 和活化腈合成。此外，螺吲哚并噻二唑并吡啶 (12) 由 (1) 与 2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基) 丙二腈 (10) 的反应获得。获得了噻二唑环中第 5 位的其他杂环衍生物，可能用作抗微生物剂。
• Diamino group-functionalized Zr-based metal–organic framework for fluorescence sensing of free chlorine in the aqueous phase and Knoevenagel condensation
  作者：Chiranjib Gogoi、Nagarathinam Nagarjun、Abhijeet Rana、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1039/d2dt00194b

  日期：——

  A new, highly fluorescent, diamine functionalized Zr(iv) MOF was used for selective fluorometric sensing of free chlorine with a LOD of 0.08 μM. The MOF also exhibited high catalytic activity and selectivity in a Knoevenagel condensation reaction.

  一种新型的高度荧光的二胺官能化Zr（IV）MOF被用于选择性荧光检测游离氯，其检测极限为0.08μM。该MOF还表现出在Knoevenagel缩合反应中高催化活性和选择性。