4-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 | 3354-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione
• 英文别名: 4-Phenyl-1,2-dithiol-3-thion；4-Phenyl-trithion；4-Phenyl-1,2-dithia-cyclopenten-thion-(3)；4-Phenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione；4-phenyldithiole-3-thione
• CAS: 3354-37-8
• 化学式: C₉H₆S₃
• mdl: MFCD00513578
• 分子量: 210.345
• InChiKey: UKPKVVDYQDZSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮 在 溴 、 methyloxirane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2,6-Dimethylphenyl)-4-phenyl-5(2H)-isothiazolon
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Yunis, Mohammad, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 851 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 phosphorous (V) sulfide 、 xylene 作用下， 生成 4-苯基二硫杂环戊烯-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Legrand et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 327,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 6,7-Dihydropyrrolo[2,1-<i>c</i> ][1,3]thiazino[3,2-<i>a</i> ]pyrazine-4(11b<i>H</i> )-(thi)ones from 1,2-Dithiolo-3-(thi)ones
  作者：Vladimir A. Ogurtsov、Yury V. Karpychev、Yulia V. Nelyubina、Petr V. Primakov、Panayiotis A. Koutentis、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.1002/ejoc.201900142

  日期：2019.7.14

  Both monocyclic and fused 1,2‐di‐thiolo‐3‐(thi)ones underwent addition of 3,4‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine with selective extrusion of S2 atom and formation of 6,7‐dihydropyrrolo[2,1‐c][1,3]thi‐azino[3,2‐a]pyrazine‐4(11bH)‐(thi)ones. 1,2‐Dithiolo‐3‐one moiety was found more reactive than the corresponding 1,2‐dithiole‐3‐thione one.

  单环和稠合的1,2-二硫代3-（thi）酮都加入了3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪，并选择性挤出了S2原子并形成了6,7-二氢吡咯并[2] ，1‐ c ] [1,3]噻嗪[3,2‐ a ]吡嗪‐4（11b H）‐（噻吩）酮。发现1,2-二硫代-3-酮比相应的1,2-二硫代-3-硫酮具有更高的反应活性。
• Dithioles
  申请人：Petrolite Corporation

  公开号：US04190727A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  The process of reacting dithiolium compounds with an hydroxy compound such as water, alcohols, etc., under basic conditons so as to substitute the hydroxy constituent into the 3 or 5 position of the thiolium ring thus replacing the positive ionic valency with a covalent bond; and to the dithiole compositions formed and uses therefor, for example as corrosion inhibitors, etc. The process can be reversed to reform the original dithiolium compounds by reacting the dithiole compound under acidic conditions. The reactions may be summarized by the following reaction: ##STR1##

  将二硫代环戊烷化合物与水、醇等羟基化合物在碱性条件下反应，从而将羟基成分取代到硫代环戊烷环的3位或5位，从而用共价键替换正离子价态；并且形成的二硫代环戊烯组合物及其用途，例如作为防腐剂等。该过程可以通过在酸性条件下反应二硫代环戊烯化合物来逆转以重组原始的二硫代环戊烷化合物。这些反应可以通过以下反应总结：##STR1##
• Ring Opening-Ring Closure of 4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione: Reaction with α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Magda A. Barsy

  DOI：10.1080/713744568

  日期：2003.10.1

  in all cases, which resulted from initial nucleophilic attack at C-5 of the dithiole ring. On the other hand compound ( 1 ) reacted with bromine followed by some selected amino- f , g -unsaturated nitriles to afford isothiazolo[3,2-b]-[1,3]thiazine derivatives mainly from nucleophilic attack at either C-3 or ring sulfur atom.

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) 与不饱和腈反应，包括 g-芳基丙烯腈和巴豆腈衍生物。Thiinthion (8) 是在所有情况下获得的唯一产物，它是由二硫醇环的 C-5 处的初始亲核攻击产生的。另一方面，化合物 (1) 与溴反应，然后与一些选定的氨基-f, g-不饱和腈反应，主要来自 C-3 的亲核攻击，得到异噻唑并[3,2-b]-[1,3]噻嗪衍生物。或环硫原子。
• The Reaction of some Isothiazolium Salts with Sulfur in Pyridine
  作者：G. E. Bachers、D. M. McKinnon、J. M. Buchshriber

  DOI：10.1139/v72-413

  日期：1972.8.15

  A variety of N-methyl and N-phenylisothiazolium salts has been synthesized and treated with sulfur in boiling pyridine. The products have been examined by chromatography and their structures determined. While 5-unsubstituted isothiazolium salts appear to give the corresponding isothiazoline-5-thiones, 3-unsubstituted salts give either the corresponding isothiazoline-3-thiones if the nitrogen is alkyl substituted, or 1,2-dithiole-3-imines if the nitrogen is aryl substituted. N-Alkyl compounds also give dealkylated products, and dithiolethiones are also found. The initial stages in the reaction appear to involve deprotonation of the isothiazolium salt.

  已翻译成中文： 一系列N-甲基和N-苯基异噻唑盐已被合成并在沸腾的吡啶中与硫处理。通过色谱检测了产物并确定了它们的结构。尽管5-未取代的异噻唑盐似乎会生成相应的异噻唑烷-5-硫酮，但3-未取代的盐会生成相应的异噻唑烷-3-硫酮，如果氮原子是烷基取代的话，或者生成1,2-二硫杂环丙烯，如果氮原子是芳基取代的。N-烷基化合物也会生成去烷基化的产物，并且也发现了二硫杂环丙酮。反应的初始阶段似乎涉及异噻唑盐的去质子化。
• Ring opening–ring closure of 4-phenyl-1,2-dithiole-3-thione: convenient route to novel thiinethione derivatives by the reaction with active methylene nitriles
  作者：Magda A. Barsy、Eman A. El Rady

  DOI：10.1080/17415993.2010.499942

  日期：2010.8

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) reacts with active methylene nitriles in the presence of triethylamine to afford fused and isolated thiine derivatives, mainly from initial nucleophilic attack of methylene group at C-5 of the dithiole ring.

  4-Phenyl-1,2-dithiole-3-thione (1) 在三乙胺存在下与活性亚甲基腈反应，得到稠合和分离的硫因衍生物，主要来自二硫醇环 C-5 处亚甲基的初始亲核攻击.