苯基-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)甲酮 | 10446-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 苯基-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)甲酮
• 英文名称: 1-benzoyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline
• 英文别名: 1-Benzoyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；N-Benzoyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；Quinoline, 1-benzoyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-；phenyl-(2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 10446-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: HGFQHAILCXWLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)甲酮 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5-dihydro-5-benzoyl-4,4-dimethyl-2,3-dithiolo<3,4-c>quinoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Shikhaliev, Kh. S.; Shmyreva, Zh. V.; Zalukaev, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 1, p. 209 - 210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 苯基-(2,2,4-三甲基喹啉-1-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  The Alleged Formation of Aliphatic Keto-Anils¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01334a026

文献信息

• Allylic rearrangement: unusual products of bromination of N-acyl-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines and their use for N- and S-alkylation
  作者：M. A. Potapov、A. Yu. Potapov、N. P. Novichikhina、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-023-3890-2

  日期：2023.5

  position 3 with the allylic rearrangement-type migration of the multiple bond. The use of two equimoles of NBS in DMF led to 3-bromo-4-bromometh-ylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines. The N- and S-alkylation reactions of 3- and 4-brominated isomers resulted in the same 4-N- and 4-S-methyl derivatives.

  在 Bz 2 O 2存在下，N-酰基-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的溴化反应在4位甲基上进行。在 DMF 溶液中，反应的方向由氮原子上取代基的性质决定：与一当量 NBS 的反应可以如上所述进行，或者在位置 3 发生烯丙基重排型迁移纽带。在 DMF 中使用两个等摩尔的 NBS 会产生 3-bromo-4-bromomethylene-2,2-dimethyl-3,4-dihydroquinolines。3- 和 4- 溴化异构体的 N- 和 S- 烷基化反应产生相同的 4- N - 和 4- S-甲基衍生物。
• Reaction of dichlorocarbene with 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline and its derivatives
  作者：Zh. V. Shmyreva、Kh. S. Shikhaliev、A. B. Shapiro、L. P. Zalukaev

  DOI：10.1007/bf00961945

  日期：1988.6
• Reddelien; Thurm, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1513
  作者：Reddelien、Thurm

  DOI：——

  日期：——
• SHIXALIEV, X. S.;SHMYREVA, ZH. V.;ZALUKAEV, L. P., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 1, 232-233
  作者：SHIXALIEV, X. S.、SHMYREVA, ZH. V.、ZALUKAEV, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• SHMYREVA, ZH. V.;SHIXALIEV, X. S.;SHAPIRO, A. B.;ZALUKAEV, L. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 6, 1413-1415
  作者：SHMYREVA, ZH. V.、SHIXALIEV, X. S.、SHAPIRO, A. B.、ZALUKAEV, L. P.

  DOI：——

  日期：——