centcyamine | 366452-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: centcyamine
• 英文别名: Coumaroyl methoxytryptamine；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 366452-03-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: DAYQHEUNAQSDHV-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 5-甲氧基色胺 、 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 在 centcyamine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以2h was isolated as yellowish solid (181 mg, 59%) by elution with 25% ethyl acetate in hexane的产率得到centcyamine
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine derivatives, their preparation and their use in gastropathy

  摘要：

  不同色胺衍生物的合成和胃保护效应的评价。通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯的方式合成了色胺衍生物。这些衍生物在体外表现出优异的抗氧化性能。在所有衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合制备的化合物SEGA（3a）在体内外表现出比其他合成的化合物更强的抗氧化性能。SEGA（3a）表现出剂量依赖性的对NSAIDs（消炎药indomethacin或diclofenac）诱导的胃病的胃保护作用，并加速伤口愈合。它可以预防NSAIDs诱发的线粒体氧化应激。这种衍生物通过防止caspase 9和caspase-3的激活，并恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩塌，从而预防NSAIDs诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）在铁螯合剂以及线粒体内ROS清除剂方面发挥重要作用。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAIDs诱导的胃病和应激或酒精诱导的胃损伤的强效抗氧化和抗凋亡分子。

  公开号：

  US08901317B2
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 5-甲氧基色胺 、 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 在 centcyamine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以2h was isolated as yellowish solid (181 mg, 59%) by elution with 25% ethyl acetate in hexane的产率得到centcyamine
  参考文献：
  名称：

  TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY

  摘要：

  不同的色胺衍生物的合成和胃保护作用的评估。通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯的方式合成了色胺衍生物。这些衍生物在体外表现出优异的抗氧化性质。在所有的衍生物中，由血清素和没食子酸组合制备的SEGA（3a）化合物表现出比其他合成化合物更大的抗氧化性质，无论是在体内还是体外。SEGA（3a）以剂量依赖性的方式对非甾体抗炎药（indomethacin或diclofenac）诱导的胃病有保护作用，并且加速愈合。它可以防止体内NSAID诱导的线粒体氧化应激。这种衍生物通过防止caspase 9和caspase-3的激活，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩塌，从而防止NSAID诱导的线粒体氧化应激介导的细胞凋亡。SEGA（3a）在体内起着重要的作用，既是铁螯合剂，又是线粒体内ROS清除剂。因此，SEGA（3a）是一种有效预防NSAID诱导的胃病和应激或酒精介导的胃损伤的强效抗氧化和抗凋亡分子。

  公开号：

  US20130197052A1

文献信息

• [EN] TRYPTAMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN GASTROPATHY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRYPTAMINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE GASTROPATHIE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2012035406A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention concerns the synthesis and evaluation of gastroprotective effect of different tryptamine derivatives. Tryptamine derivatives have been synthesized by formation of amide or ester with some known anti oxidant molecules. These derivatives show excellent antioxidant property in vitro. Among all the derivatives the compound SEGA (3 a), that was prepared by the combination of serotonin with gallic acid shows the greater antioxidant property than the other synthesized compounds both in vivo and in vitro. SEGA(3a) shows the gastroprotective effect against NSAIDs (indomethacin or diclofenac)-induced gastropathy in dose dependent manner and also accelerates the healing from injury. It prevents the NSAIDs-induced mitochondrial oxidative stress in vivo. This derivative prevents NSAID-induced mitochondrial oxidative stress-mediated apoptosis in vivo by preventing the activation of caspase 9 and caspase-3 and restores NSAIDs-mediated collapse of mitochondroial transmembrane potential and dehydrogenase activity. SEGA (3 a) plays an important role as an iron chelator as well as intra mitochondrial ROS scavenger. Thus, SEGA (3 a) is a potent antioxidant antiapototic molecule, which efficiently prevents NSAID-induced gastropathy and stress or alcohol -mediated gastric damage.

  本发明涉及合成和评估不同色胺衍生物的胃保护效果。色胺衍生物通过与一些已知的抗氧化分子形成酰胺或酯而被合成。这些衍生物在体外表现出优秀的抗氧化性能。在所有的衍生物中，通过将血清素与没食子酸结合制备的SEGA（3a）表现出比其他合成化合物更强的抗氧化性能，无论是在体内还是在体外。SEGA（3a）显示出对NSAIDs（消炎药，如消炎痛或双氯芬酸）诱导的胃病的剂量依赖性胃保护作用，并且加速受伤后的愈合。它可以预防NSAIDs诱导的体内线粒体氧化应激。该衍生物通过阻止caspase 9和caspase-3的活化，恢复NSAIDs介导的线粒体跨膜电位和脱氢酶活性的崩溃，从而预防NSAID诱导的线粒体氧化应激介导的凋亡。SEGA（3a）作为铁螯合剂和线粒体内ROS清除剂发挥重要作用。因此，SEGA（3a）是一种强效的抗氧化抗凋亡分子，有效预防NSAID诱导的胃病和压力或酒精介导的胃损伤。
• COSMETIC COMPOSITION FOR STIMULATING THE CELLULAR ANTI-AGING FUNCTIONS OF THE SKIN
  申请人：SYNTIVIA

  公开号：US20150031740A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The use of a compound of general formula (I), where: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are identical or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or an —OR′ radical in which R′ is a straight or branched, saturated or unsaturated C1-C16 hydrocarbon radical, wherein at least one group from among R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 does not represent a hydrogen atom or a halogen atom; X is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a straight or branched, saturated or unsaturated optionally substituted C1-C14 hydrocarbon radical, or an —OR″ radical in which R″ is a straight or branched, saturated or unsaturated optionally substituted C1-C14 hydrocarbon radical; and Z is a covalent bond or a spacer arm, or of one of the salts thereof, in a cosmetic composition for stimulating the cellular anti-aging functions of the skin.

  使用通式（I）的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、羟基或—OR′基团，其中R′是直链或支链、饱和或不饱和的C1-C16烃基基团，其中至少一个来自于R1、R2、R3、R4和R5的基团不代表氢原子或卤素原子；X是卤素原子、羟基、硝基、直链或支链、饱和或不饱和的可选取代的C1-C14烃基基团，或—OR″基团，其中R″是直链或支链、饱和或不饱和的可选取代的C1-C14烃基基团；Z是共价键或间隔臂，或其盐之一，在化妆品配方中用于刺激皮肤的细胞抗衰老功能。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• COMPOSITION COSMÉTIQUE POUR STIMULER LES FONCTIONS CELLULAIRES ANTI-VIEILLISSEMENT DE LA PEAU
  申请人：Syntivia

  公开号：EP2790659B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• US8901317B2
  申请人：——

  公开号：US8901317B2

  公开（公告）日：2014-12-02

表征谱图