(+)-(5S)-3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one | 1089183-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(5S)-3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: S-3-methyl-5-propylcyclohex-2-enone；celery ketone；S-Celery ketone；3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one, (S)-；(5S)-3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1089183-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: URQMEZRQHLCJKR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-methyl-4-(phenylsulfonyl)-5-propylcyclohex-2-enone 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+)-(5S)-3-methyl-5-propylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与含磺酰基亲核试剂的催化不对称Michael反应：（R）-Muscone和（S）-芹菜酮的手性合成

  摘要：

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002418

文献信息

• Enantioselective Modular Synthesis of Cyclohexenones: Total Syntheses of (+)-Crypto- and (+)-Infectocaryone
  作者：Géraldine Franck、Kerstin Brödner、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol101588j

  日期：2010.9.3

  A modular synthesis of cyclohexenones is described and applied to the first enantioselective total syntheses of (+)-crypto- and (+)-infectocaryone. Key steps in the synthesis of cyclohexenones are an iridium-catalyzed allylic alkylation, nucleophilic allylation, and ring-closing metathesis. On the way to (+)-cryptocaryone, a catch and release strategy involving an iodolactonization/elimination and

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：EP3356356A1

  公开（公告）日：2018-08-08
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of α,β‐Unsaturated Ketones with Sulfonyl‐Containing Nucleophiles: Chiral Synthesis of ( <i>R</i> )‐Muscone and ( <i>S</i> )‐Celery Ketone
  作者：Xiaomin Sun、Feng Yu、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.201002418

  日期：2011.1.10

  An amine worth its salt: A highly enantioselective Michael addition reaction of α,β‐unsaturated ketones with the sulfonyl‐containing nucleophiles bis(phenylsulfonyl)methane and 1‐(phenylsulfonyl)propan‐2‐one, catalyzed by a chiral primary amine salt, has been developed and gives excellent enantioselectivities (see scheme). The methodology has successfully demonstrated its synthetic utility in the chiral

  值得盐分的胺：手性伯胺盐催化的α，β-不饱和酮与含磺酰基的亲核试剂双（苯磺酰基）甲烷和1-（苯磺酰基）丙-2-酮的高度对映选择性迈克尔加成反应，已开发并具有出色的对映选择性（参见方案）。该方法已成功证明了其在（R）-麝香酮和（S）-芹菜酮的手性合成中的合成效用。