(6R,7R)-7-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;dihydrate | 31828-50-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;dihydrate
• CAS: 31828-50-9
• 化学式: C16H23N3O6S
• 分子量: 385.4
• InChiKey: HBKDHIDYMXXJLI-HCCBYIMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;dihydrate 、 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 以to obtain the heading compound, m.p. 190° to 200° C. (decomp.)的产率得到头孢拉定
  参考文献：
  名称：

  Stable cephradine hydrate

  摘要：

  本发明涉及头孢拉定的一种新的稳定形式，以及用于生产该稳定形式的工艺和中间体。

  公开号：

  US05278157A1
• 作为产物：
  描述：

  头孢拉定 、 硫酸 在 水 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以47.0 g cephradine hydrate, with a water content of 3.4%, was obtained的产率得到(6R,7R)-7-[(2-amino-2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylacetyl)amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cephradine

  摘要：

  本发明描述了一种制备头孢拉定的方法，该方法包括在反应混合物中，在酶的存在下，将7-氨基去乙酰头孢烯酸（7-ADCA）与激活形式的D-二氢苯基甘氨酸（DHa）反应，形成头孢拉定，使7-ADCA至少转化为70％的头孢拉定，其中反应混合物中D-二氢苯基甘氨酸（DH）的浓度低于2重量％，其中7-ADCA转化为头孢拉定的转化率等于（nCEF / n7-ADCA）* 100％，其中nCEF =形成的头孢拉定量（以摩尔计）；n7-ADCA =添加到反应混合物中的7-ADCA总量（以摩尔计）。本发明还描述了一种制备头孢拉定水合物的方法，其特征在于该方法包括：-在反应混合物中，在酶的存在下，将7-氨基去乙酰头孢烯酸（7-ADCA）与DHa反应，形成头孢拉定；-制备包括至少部分头孢拉定的水溶液；并从所述水溶液中结晶化头孢拉定。本发明还描述了由本发明方法获得的头孢拉定水合物。本发明还描述了具有450nm吸光度低于0.050的头孢拉定水合物。

  公开号：

  US07588913B2

文献信息

• Stable cephradine hydrate
  申请人：GeMa, S.A.

  公开号：US05278157A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  The invention relates to a novel stable form of cephradine, processes for its production and intermediates used therein.

  本发明涉及头孢拉定的一种新的稳定形式，以及用于生产该稳定形式的工艺和中间体。
• Process for the preparation of cephradine
  申请人：Heemskerk Dennis

  公开号：US20060189802A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention describes a process for preparing cephradine, said process comprising reacting 7-aminodesacetoxy cephalosporanic acid (7-ADCA) with D-dihydrophenylglycine in activated form (DHa) in the presence of an enzyme in a reaction mixture to form cephradine, resulting in a conversion of 7-ADCA into cephradine of at least 70%, wherein the concentration D-dihydrophenylglycine (DH) in the reaction mixture is below 2 wt.%, wherein the conversion of 7-ADCA into cephradine & equals; (n CEF /n 7-ADCA )*100%, wherein n CEF =quantity of cephradine formed (in mole); and n 7-ADCA =total quantity of 7-ADCA added to reaction mixture (in mole). The invention also describes a process for the preparation of cephradine hydrate characterised in that the process comprises: —reacting 7-amino acid desacetoxy cephalosporanic acid (7-ADCA) with DHa in the presence of an enzyme in a reaction mixture to form cephradine; —preparing an aqueous solution comprising at least part of the cephradine; and crystallising the cephradine from said aqueous solution. The invention further describes cephradine hydrate obtainable by a process according to invention. The invention also describes cephradine hydrate with an absorbance at 450 nm of below 0.050.

  本发明描述了一种制备头孢拉定的方法，该方法包括在反应混合物中，在酶的存在下，用活化形式的D-二氢苯甘氨酸（DHa）与7-氨基脱乙酰氧头孢菌素酸（7-ADCA）反应，形成头孢拉定，使7-ADCA转化为头孢拉定的转化率至少为70％，其中反应混合物中D-二氢苯甘氨酸（DH）的浓度低于2重量％，其中7-ADCA转化为头孢拉定的转化率等于（nCEF / n7-ADCA）* 100％，其中nCEF =形成的头孢拉定的量（以摩尔计）；n7-ADCA =加入反应混合物的7-ADCA的总量（以摩尔计）。本发明还描述了一种制备头孢拉定水合物的方法，其特征在于该方法包括：-在酶的存在下，将7-氨基脱乙酰氧头孢菌素酸（7-ADCA）与DHa在反应混合物中反应形成头孢拉定；-制备包含至少部分头孢拉定的水溶液；并从该水溶液中结晶头孢拉定。本发明还描述了通过本发明方法获得的头孢拉定水合物。本发明还描述了在450 nm处的吸光度低于0.050的头孢拉定水合物。