carvonecamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: carvonecamphor
• 英文别名: Carvoncampher；(1S,2S,5S,7S)-1,2-dimethyltricyclo[3.3.0.02,7]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: FHHIHJMGXTYPGG-ZRUAGYDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carvonecamphor 在 silica gel 作用下， 生成 (1S,5S)-3-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2,6-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅和氧化铝催化的某些单萜衍生物的反应

  摘要：

  一些芳基醇的色谱，（11，18，25从格氏反应在d（+）来源的） -樟脑（10），香芹酮，樟脑（20），和诺蒎酮（24），已被证明，得到的产品通过迁移形成键（b）的断裂或键（a）的断裂。该反应是立体定向的和选择性的，避免了由此类系统的正常酸催化的重排形成的复杂混合物。已经发现氧化铝处理产生混合物，其中正常的脱水产物占主导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91623-0
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 carvonecamphor
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Photolysis Products of Carvonecamphor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a065

文献信息

• Sensory Importance and Mechanism of Photochemical Conversion of Carvone to Carvonecamphor in Ethanol-Water Mixtures
  作者：Hanne H. F. Refsgaard、Bo R. Nielsen、Leif H. Skibsted

  DOI：10.1021/jf00053a011

  日期：1995.5

  Approximate odor thresholds for carvonecamphor, with camphor odor, and for the ester [ethyl 2-[(1R,2R,4R,5S)-1,5-dimethyl-2-bicyclo[2.1.1]hexyl]acetate], with sweet odor, were determined to be 2200-4100 and 1.8-2.5 ppb, respectively, by gas chromatographic effluent sniffing. The quantum yield of photochemical conversion of carvone to carvonecamphor showed no wavelength dependence but increased with decreasing ethanol content in ethanol-water mixtures: 0.049 +/- 0.008 mol . einstein(-1) in 42% ethanol (apparent activation energy of 19 kJ . mol(-1)) and 0.0033 +/- 0.00015 mol . einstein(-1) in neat ethanol. The quantum yield of further conversion of carvonecamphor to the ester was approximately 0.1 mol . einstein(-1). The triplet lifetime of carvone determined by laser flash spectroscopy in the absence of oxygen increased with decreasing ethanol content: 71 ns in neat, 76 ns in 80%, and 98 ns in 42% ethanol. Oxygen quenched the triplet excited state with k(O2) similar to 3 x 10(9) L . mol(-1). s(-1) whereas oxygen, piperylene, and diacetyl did not influence the photochemical conversion. Intramolecular electron transfer from an n pi singlet state of carvone is suggested to be responsible for the photocycloaddition reaction of carvone.