8-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 | 937640-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 8-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 937640-02-3
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• mdl: MFCD09736815
• 分子量: 212.089
• InChiKey: CGKLHAZLSZWPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1,2,3,4-四氢喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可移动的导向基团对吲哚和四氢喹啉的CH卤代反应。

  摘要：

  Pd催化的对二氢吲哚的C7和四氢喹啉的C8的区域选择性卤化反应具有良好的收率。已开发的方法的实用性和实用性已通过使用已安装的合成手柄的各种官能团转化（例如芳基化，烯基化，氰化和甲硅烷基化）进行了说明。还已经证明了抗疟药伯氨喹的简明合成，以及两种生物活性天然产物希帕定和普拉托恩的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01963
• 作为产物：
  描述：

  8-溴喹啉 在 氢气 、 TIMNiBr[P(p-Me-C₆H₄)₂]₃ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到8-溴-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  定义明确的镍 P3C 配合物作为 N-杂芳烃在温和条件下的加氢催化剂

  摘要：

  本文报道了一条通往具有 P 3 C配体类型的稀有且难以获得的金属配合物的直接途径，并研究了它们作为喹啉氢化的能力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202200039

文献信息

• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• Iridium‐Catalyzed Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐Heterocycles in Water under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201900626

  日期：——

  An efficient catalytic method is presented for the hydrogenation of N‐heterocycles. The iridium‐based catalyst operates under mild conditions in water without any co‐catalyst or stoichiometric additives. The catalyst also promotes the reverse reaction of dehydrogenation of N‐heterocycles, hence displaying appropriate characteristics for a future hydrogen economy based on liquid organic hydrogen carriers

  提出了一种用于N-杂环加氢的有效催化方法。铱基催化剂可在温和的条件下于水中运行，无需任何助催化剂或化学计量的添加剂。催化剂还促进N-杂环脱氢的逆反应，因此基于液态有机氢载体（LOHC）显示出适合未来氢经济的适当特性
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• 一种类水滑石材料催化含氮杂环化合物氧化脱氢的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107141252A

  公开（公告）日：2017-09-08

  本发明涉及一种以类水滑石为催化剂催化含氮杂环化合物氧化脱氢的方法，它属于类水滑石的应用方面。所述的类水滑石可表示为：An–‑M2+xM3+‑LDHs(An–＝OH–或CO32–；M2+＝Ni，Co，Cu,Mg或Zn；M3+＝Fe，Mn，Al；M2+/M3+＝(2～4)。在所述催化剂存在下，不添加任何助剂，于温和条件下对杂环化合物进行氧化脱氢反应制备相应的芳香类化合物。本发明中的类水滑石材料基于非贵金属，可以大量合成，且可回收利用；此方法具有催化反应效率高，反应条件温和、成本低、易于工业化等优点。
• 一种合成1,2,3,4-四氢喹啉类化合物的方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN108822030A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的合成方法，属有机化学合成技术领域。该方法以单质碘为催化剂，硼烷为还原剂，用喹啉类化合物催化还原反应制得。与现有合成方法相比，本发明方法最大的特点是使用廉价的I2作催化剂，无需金属参与反应，反应条件温和，快速高效，催化效率高，操作简单，选择性好，产物转化率高，达80%以上，极具推广应用价值，有利于工业化生产。