(2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-oxocan-3-ol | 474125-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-oxocan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,7R,8S)-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-3-ol
• CAS: 474125-30-9
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: VNHIEIUSFYXZGV-ZYAIEFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-oxocan-3-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-hydroxymethyl-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the IJKLM-ring part of ciguatoxin CTX3C
  作者：Daisuke Domon、Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Hidethoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.164

  日期：2005.11

  Convergent synthesis of the IJKLM-ring part (2) of ciguatoxin CTX3C has been achieved from the I-ring and the L-ring parts (4 and 5) in total eight steps in 27% overall yield. The carbanion derived from 4, stabilized by a dimethyldithioacetal S-oxide group, was readily reacted with aldehyde 5 to give an adduct, which was facilely transformed into the corresponding alpha,epsilon-dihydroxy ketone 3. The JK-ring formation from 3 under reductive conditions followed by oxidative M-ring cyclization efficiently led to the pentacyclic ether 2. Improved synthesis of 6, a synthetic intermediate for 4, was also established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Hisatoshi Uehara、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Masashi Kosaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b009506k

  日期：——

  The HIJKLM ring segment (27) of the right half portion of ciguatoxin CTX3C (1) has been synthesized using a ring-closing reaction mediated by a low-valent titanium reagent.

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。