(R)-2-[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid tert-butyl ester | 337309-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 337309-18-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: SJQSEUYDCBNIDT-XKJDKMCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z)-(2R,4aR,6S,10aS)-6-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4,4a,6,7,10,10a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 [(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acetic acid tert-butyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以40%的产率得到(R)-2-[(2R,4S,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-3-hydroxy-pent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.