methyl 9-bromonona-4(Z),7(Z)-dienoate | 291545-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-bromonona-4(Z),7(Z)-dienoate
• 英文别名: methyl (4Z,7Z)-9-bromonona-4,7-dienoate
• CAS: 291545-19-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: MFDCVWXJIYVMLK-ILNZVKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-bromonona-4(Z),7(Z)-dienoate 在 P-2 Ni copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-acetoxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-aplyolide A

  摘要：

  The first total synthesis or (-)-aplyolide A(+). (16S)-methyloxacyclohexadeca-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-tetraen-2-one, 1 is reported. The synthesis is based on three consecutive couplings of terminal alkynes with propargylic halides and proves the absolute configuration of the stereogenic center of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 9-bromonona-4(Z),7(Z)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  17-isoLevuglandin E4的全合成和C22-PGF4alpha的结构。

  摘要：

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据

  DOI：

  10.1021/jo000537v

文献信息

• First total synthesis of (−)-aplyolide A
  作者：Trond Vidar Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00250-6

  日期：2001.6

  The first total synthesis or (-)-aplyolide A(+). (16S)-methyloxacyclohexadeca-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-tetraen-2-one, 1 is reported. The synthesis is based on three consecutive couplings of terminal alkynes with propargylic halides and proves the absolute configuration of the stereogenic center of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of 17-isoLevuglandin E₄ and the Structure of C22-PGF_4α
  作者：Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo000537v

  日期：2000.8.1

  docosahexaenoic acid. A total synthesis was executed to facilitate detection and identification of 17-isoLGE4 in biological samples. Conjugate addition of a higher order vinyl cyanocuprate to a gamma-alkoxy enone achieved the final carbon-carbon bond formation to complete a convergent elaboration of the 17-isoLGE4 carbon skeleton. Attempted construction of the requisite vinyl nucleophile synthon using hydrostannylation

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据