3,6-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 912841-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3,6-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,6-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pyrene-1,8-dicarboxylate
• CAS: 912841-57-7
• 化学式: C₄₂H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 679.059
• InChiKey: LMIBUUCHQIXOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到3,6-diethynylpyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于两点连接的具有调谐光谱特性的多取代芘的合成

  摘要：

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600256
• 作为产物：
  描述：

  pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]pyrene-1,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于两点连接的具有调谐光谱特性的多取代芘的合成

  摘要：

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600256

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrenes with Tuned Spectroscopic Properties for Two-Point Attachment
  作者：Vladimir L. Malinovskii、Robert Häner

  DOI：10.1002/ejoc.200600256

  日期：2006.8

  Pyrene derivatives find widespread use as labels and building blocks in modified nucleic acids. To increase the variety of spectroscopic applications, a synthesis of differently substituted derivatives was developed. 1,8-Pyrenedicarboxylates bearing different substituents in the 3- and 6-position were synthesized. Absorption and steady-state fluorescence studies showed that the photophysical properties

  芘衍生物广泛用作修饰核酸中的标记和构建单元。为了增加光谱应用的多样性，开发了不同取代衍生物的合成。合成了在 3 位和 6 位具有不同取代基的 1,8-芘二羧酸酯。吸收和稳态荧光研究表明，芘发色团的光物理性质可以由取代基的性质控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)